N-benzylidenecyclopropylamine | 3187-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenecyclopropylamine
• 英文别名: N-benzylidenecyclopropanamine；N-Benzyliden-cyclopropylamin；N-cyclopropyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 3187-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: AJEGQHWTAFJTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenecyclopropylamine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-环丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  氧化锆上锚定钯络合物生成的簇：氢气氛下胺与羰基化合物的还原性 N-烷基化效率

  摘要：

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101243
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基苄胺 在 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以27%的产率得到N-benzylidenecyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  N1,N10-Ethylene-bridged high-potential flavins: synthesis, characterization, and reactivity

  摘要：

  N-1,N-10-Ethyleneisoalloxazinium chloride and its 8-Cl-, 7-CF3-, and 3-CH3-7-CF3-substituted analogs were synthesized for the purpose of exhibiting thermal reactivity with organic substrates. The new flavins were characterized spectroscopically and electrochemically, and were found to react with amines, thiols, and phenylhydrazine, the latter case exhibiting catalytic aerobic recycling. Reactions of aliphatic benzylic and cyclopropyl amines with the 7-CF3 analog were also compared to their oxidations by tris(phenanthroline)iron(III). All reactions of the flavinium salts appear to occur through heterolytic rather than homolytic mechanisms. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00313-1

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• A General Way to Construct Arene-Fused Seven-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Olga Bakulina、Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201701642

  日期：2018.1.23

  3‐(o‐Carboxyphenyl)propionic acid and four of its heteroatom‐containing analogs, as well as benzene‐ring‐fused analogs, have been shown to undergo a Castagnoli–Cushman reaction when dehydrated in the presence of an imine using acetic anhydride. This provides a facile, diastereoselective route to skeletally diverse arene‐fused ε‐lactams.

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• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• Novel transition bimetal–organic frameworks: recyclable catalyst for the oxidative coupling of primary amines to imines at mild conditions
  作者：Danhua Ge、Genlong Qu、Xinming Li、Kaiming Geng、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5nj03544a

  日期：——

  Recyclable Mn/Co-MOF catalyst is first described for oxidative coupling of benzylamines at room temperature in excellent yields (up to 100%).

  可回收的 Mn/Co-MOF 催化剂首次被描述用于在室温下以优异的产率（高达 100%）氧化偶联苄胺。
• <scp> Fe ₂ Mn </scp> ( <scp> <i>μ</i> ₃ ‐O </scp> )( <scp>COO</scp> ) ₆ Cluster Based Stable <scp>MOF</scp> for Oxidative Coupling of Amines via Heterometallic Synergy
  作者：Ying‐Xia Wang、Hui‐Min Wang、Pan Meng、Dong‐Xia Song、Zhikai Qi、Xian‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100361

  日期：2021.11

  The direct catalytic oxidative coupling of amines is one of the attracting methods for the synthesis of a variety of pharmaceutical or industrial needed imines. Numerous earth-abundant manganese based salts, oxides, and complexes have been applied in this reaction. However, these compounds suffered from difficult separation, large catalyst loading, complicated reactivation or indeterminate activity

  胺的直接催化氧化偶联是合成各种医药或工业所需亚胺的吸引方法之一。许多地球上含量丰富的锰基盐、氧化物和络合物已用于该反应。然而，这些化合物存在分离困难、催化剂负载量大、再活化复杂或活性不确定等问题。考虑到具有晶体结构、精确组成和巨大表面积的金属有机骨架 (MOF) 在多相催化反应中具有优越的性能，在此，我们将 Mn 引入 [Fe 3 ( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]，制备稳定 MOF 的前体之一，并得到 [Fe2 Mn( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]簇。用联苯-3,4',5-三羧酸 (BPTC) 替换配体后，基于异金属簇的 [Fe 2 Mn( μ 3 -O)(BPTC) 2 (DMF) 2 (H 2O)] (1) 得到。正如预期的那样，1 是稳定的，并且能够在室温下以 0.9 mol% 的催化剂负载量有效和选择性地催化胺的均偶联或交叉偶联。对照实验表明，1 的催化活性主要来自