4-吡咯烷基-1-苯甲酸乙酯 | 101038-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-吡咯烷基-1-苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-吡咯烷-1-苯甲酸乙酯；4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(pyrrolidine-1-yl)benzoate；ethyl 4-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 101038-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01552913
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RKJDCQVVECOVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡咯烷基-1-苯甲酸乙酯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [Ir(C₆H₂F₂-C₅H₃NCF₃)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)] 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的αC（sp3）-H键与烯丙醇的脱水烯丙基化。

  摘要：

  本文报道了通过光氧化还原和钯催化剂的合作促进的烷基胺与烯丙基醇的脱水偶联反应。可以有效地合成一系列均胺。机理研究表明，原位生成的羧酸可活化烯丙基醇，以促进其氧化加成到钯上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01464
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 苯佐卡因 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-吡咯烷基-1-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的高效简单N杂环水溶液化：N-芳基氮杂环烷烃的微波辅助合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用碳酸钾水溶液在微波中进行辐照，可以从烷基二卤化物和苯胺衍生物高效，清洁地合成N-芳基氮杂环烷烃。相分离可以简化产物分离并减少挥发性有机溶剂的使用。

  DOI：

  10.1021/ol050683t

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
  作者：Kenji Matsumoto、Satoshi Takeda、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02527

  日期：2019.9.20

  The first catalytic oxidative aniline-aniline cross-coupling reaction using oxygen as the terminal oxidant is reported. Anilines possessing a pyrrolidino group can be preferentially oxidized under mild aerobic conditions and reacted with other anilines to afford a variety of nonsymmetrical 2-aminobiphenyls with high selectivities. A heterogeneous palladium catalyst is used for the dehydrogenative cross-coupling

  报道了使用氧作为末端氧化剂的第一催化氧化苯胺-苯胺交叉偶联反应。具有吡咯烷基基团的苯胺可以在温和的好氧条件下被优先氧化，并与其他苯胺反应，以提供各种具有高选择性的非对称2-氨基联苯。多相钯催化剂用于苯胺与结构不同的芳烃的脱氢交叉偶联。该反应不需要化学计量的氧化剂，并且是经济和环境友好的方法。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• <i>N</i>-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic Acid as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Yongbin Wang、Jing Ling、Yu Zhang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201500279

  日期：2015.7

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl)oxalamic acid was identified as efficient ligand for CuI-catalyzed amination of aryl halides at room temperature. In our catalytic system, N-arylation of cyclic secondary amines, primary amines, amino acids, and ammonia proceeded with moderate to excellent yields and high functional group tolerance.

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl) 草氨酸被确定为室温下 CuI 催化的芳基卤化物胺化的有效配体。在我们的催化系统中，环状仲胺、伯胺、氨基酸和氨的 N-芳基化以中等至优异的产率和高官能团耐受性进行。
• Effect of π-Electron Delocalization on Tautomeric Equilibria – Benzoannulated 2-Phenacylpyridines
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Hossein Loghmani-Khouzani、Borys Ośmiałowski、Tamás Lovász、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200500840

  日期：2006.6

  pyridine ring is benzoannulated at positions 3,4 or 5,6, or at both of these locations. As well as the effectiveness of π-electron delocalization, other effects, such as the strength of the intramolecular hydrogen bonding, should also be considered in order to infer the tautomeric preferences. Strongly electron-donating substituents were found to stabilize theketimine forms in each series. (© Wiley-VCH Verlag

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©