(R)-(+)-5-but-3-enylpyrrolidin-2-one | 633294-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(+)-5-but-3-enylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-one；(5R)-5-but-3-enylpyrrolidin-2-one；(R)-5-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one；(5R)-5-but-3-en-1-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 633294-91-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SYWCITUWIINULA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-but-3-enylpyrrolidin-2-one 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(5R)-5-(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的选择性特征的5‐HT7受体拮抗剂

  摘要：

  选择性线索：在这项研究中，我们产生了一系列新的5-羟色胺5-HT 7受体拮抗剂。报告了它们的合成，结构-活性关系和选择性概况。该系列包括对5-HT 7受体具有空前的高选择性的5-HT 7拮抗剂，为作用于一系列神经学靶标的药物的前导优化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800026
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(+)-5-but-3-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一个普通的中间体进行品尼明和抗毒素-α的全合成。关于Anatoxin-a残局的警告

  摘要：

  本文描述了天然存在的生物碱pinnamine（的全合成1）和类毒素-A（2从公共对映体纯中间体（）7容易从焦谷氨酸）。对映体纯品己胺的合成分10步进行，总收率为4.8％，而且路线灵活，足以立体控制进入天然产物的非天然同类物（5-表位-哌啶胺）。N-酰基亚胺离子的分子内反应是品尼明和抗毒素-α合成的关键步骤。然而，与文献先例形成鲜明对比的是，在氮的反应过程中观察到完全消旋-酰基亚胺离子导致后者的生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo0506682

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：US11072618B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开总体上涉及预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Efficient Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Poison-Frog Alkaloids <b>251O</b> and <i>trans</i>-<b>223B</b>
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、Nirina R. Andriamaharavo、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1021/jo901100m

  日期：2009.9.4

  An efficient and flexible synthesis of poison-frog alkaloids 251O and trans-223B has been achieved by using for both alkaloids an enantiodivergent process starting from the common lactam 1. The relative stereochemistry of 251O and trans-223B was determined to be 7 (R = n-C7H15, R' = n-Pr) and 14 by the present enantioselective synthesis.
• WO2020128925A5
  申请人：——

  公开号：WO2020128925A5

  公开（公告）日：2022-11-07
• Selenium-promoted synthesis of enantiopure octahydroindolizines, hexahydro-1H-pyrrolizines and hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.006

  日期：2008.10

  Enantiomerically pure disubstituted pyrrolidines, recently synthesized from commercially available enantiomerically pure beta-aminoalcohol, were used as starting materials to synthesize enantiomerically pure hexahydro-1H-pyrrolizines and octahydroindolizine through a cyclization reaction promoted by N-(phenylseleno)phthalimide. Similarly, starting from enantiopure 5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ones, enantiopure hexahydro-3H-pyrrolizin-3-ones were obtained. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.