1-(1-苯并噻吩-3-基)-3-氯丙烷-1-酮 | 88098-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并噻吩-3-基)-3-氯丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloropropan-1-one
• 英文别名: 1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3chloro-1-propanone；1-(1-benzothiophen-3-yl)-3-chloropropan-1-one
• CAS: 88098-79-7
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: NRUAUZRCHDQERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-3-基)-3-氯丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Orus; Martinez; Perez, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 8, p. 515 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 苯并噻吩 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-(1-苯并噻吩-3-基)-3-氯丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新的5-取代的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  我们小组以前的工作涉及1-（芳基）-3- [4-（芳基）哌嗪-1-基]丙烷衍生物的合成，以寻找具有双重作用方式的新型高效抗抑郁药：5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A受体的亲和力[1-4]。从这些研究中我们得出结论，3- [4-（芳基）哌嗪-1-基] -1-（苯并[ b ]噻吩-3-基）丙烷衍生物导致了最佳结果。该研究项目的继续，需要制备一些新的3-酰基-5-取代的苯并[ b ]噻吩，其在5位上具有广泛的取代基，范围从硝基到羟基衍生物。为了获得这些衍生物，我们尽可能地将相应的5-取代的苯并[ b ]噻吩酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380502

文献信息

• Synthesis and Molecular Modeling of New 1-Aryl-3-[4-arylpiperazin-1-yl]-1-propane Derivatives with High Affinity at the Serotonin Transporter and at 5-HT_1A Receptors
  作者：Lara Orús、Silvia Pérez-Silanes、Ana-M. Oficialdegui、Javier Martínez-Esparza、Juan-C Del Castillo、Marisa Mourelle、Thierry Langer、Salvatore Guccione、Giuseppina Donzella、Eva M. Krovat、Konstantin Poptodorov、Berta Lasheras、Santiago Ballaz、Isabel Hervías、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm0111200

  日期：2002.9.1

  structural moieties related to inhibition of serotonin reuptake, such as benzo[b]thiophene derivatives to arylpiperazines, typical 5-HT(1A) receptor ligands. In binding studies, several compounds showed affinity at the 5-HT transporter and at 5-HT(1A) receptors. Molecular modeling studies predicted the pharmacophore elements required for high affinity binding and the features that enable to discriminate

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能
• New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents
  作者：Silvia Pérez-Silanes、Luis Berrade、Rory García–Sánchez、Adela Mendoza、Silvia Galiano、Berta Pérez-Solórzano、Juan Nogal-Ruiz、Antonio Martínez-Fernández、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules14104120

  日期：——

  This paper describes the synthesis and in vitro antimalarial activity against a P. falciparum 3D7 strain of some new 1-aryl-3-substituted propanol derivatives. Twelve of the tested compounds showed an IC50 lower than 1 μM. These compounds were also tested for cytotoxicity in murine J774 macrophages. The most active compounds were evaluated for in vivo activity against P. berghei in a 4-day suppressive test. Compound 12 inhibited more than 50% of parasite growth at a dose of 50 mg/kg/day. In addition, an FBIT test was performed to measure the ability to inhibit ferriprotoporphyrin biocrystallization. This data indicates that 1-aryl-3-substituted propanol derivatives hold promise as a new therapeutic option for the treatment of malaria.

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。
• ARALKYL DIAMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTIDEPRESSANTS
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20130072488A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Aralkyl diamine derivative of the following formula, pharmaceutically acceptable salts or uses thereof as antidepressants. The derivatives have triplex inhibiting activities of the reuptake of 5-HT, dopamine and noradrenalin, which can be administered to the patients in need of such treatment in the form of compositions orally or injectedly et al.

  阿烷基二胺衍生物的结构如下，其药用可接受的盐或用途为抗抑郁药。这些衍生物具有三重抑制5-HT、多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取活性，可以以口服或注射等形式给需要此类治疗的患者。
• BENZOTHIOPHENE ALKANOL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIDEPRESSANT
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110118263A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention discloses benzothiophene alkanol piperazine derivatives and their use as antidepressants. The invention discloses the said benzothiophene alkanol piperazine derivative having triple inhibition effect on the reuptake of 5-HT, NA and DA. Compared with clinical used antidepressants so far having single target, e.g. desipramine and fluoxetine, and clinical used antidepressants so far having double targets, e.g venlafaxine and duloxetine, the said benzothiophene alkanol piperazine derivatives of the present invention may have a broader indication range and less toxic and side effects to nervous system. The benzothiophene alkanol piperazine derivatives are the compounds with the following formula or their pharmaceutically acceptable salts, wherein Ar 1 , R 1 -R 4 , X, Y, m and n have the same definition as defined in claim 1.

  该发明披露了苯并噻吩烷醇哌嗪衍生物及其作为抗抑郁药物的用途。该发明揭示了所述苯并噻吩烷醇哌嗪衍生物对5-HT、NA和DA的再摄取具有三重抑制效应。与迄今为止具有单一靶点的临床使用抗抑郁药物（如去甲丙胺和氟西汀）以及迄今为止具有双重靶点的临床使用抗抑郁药物（如文拉法辛和度洛西汀）相比，本发明的苯并噻吩烷醇哌嗪衍生物可能具有更广泛的适应症范围，对神经系统的毒性和副作用更少。苯并噻吩烷醇哌嗪衍生物是具有以下结构式或其药用盐的化合物，其中Ar1、R1-R4、X、Y、m和n的定义与权利要求1中定义的相同。
• BRIDGED ARYL PIPERAZINES DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS, GI-URINARY AND REPRODUCTIVE DISORDERS
  申请人：Creighton J. Christopher

  公开号：US20080070919A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to bridged aryl piperazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of depression and related disorders. The compounds of the present invention are serotonin transport inhibitors and/or modulators of 5HT 1A .

  本发明涉及桥联芳基哌嗪衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗抑郁症和相关疾病中的用途。本发明的化合物是血清素转运抑制剂和/或5HT1A的调节剂。