1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one | 1217792-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(Benzothiophen-3-yl)-3-[4-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-one；1-(1-benzothiophen-3-yl)-3-[4-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1217792-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 463.48
• InChiKey: RXGRNGFVHHWCPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents

  摘要：

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14104120
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基-2-三氟甲基苯基)-哌嗪 、 1-(1-苯并噻吩-3-基)-3-氯丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以3%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(4-nitro-2-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents

  摘要：

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14104120

文献信息

• New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents
  作者：Silvia Pérez-Silanes、Luis Berrade、Rory García–Sánchez、Adela Mendoza、Silvia Galiano、Berta Pérez-Solórzano、Juan Nogal-Ruiz、Antonio Martínez-Fernández、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules14104120

  日期：——

  This paper describes the synthesis and in vitro antimalarial activity against a P. falciparum 3D7 strain of some new 1-aryl-3-substituted propanol derivatives. Twelve of the tested compounds showed an IC50 lower than 1 μM. These compounds were also tested for cytotoxicity in murine J774 macrophages. The most active compounds were evaluated for in vivo activity against P. berghei in a 4-day suppressive test. Compound 12 inhibited more than 50% of parasite growth at a dose of 50 mg/kg/day. In addition, an FBIT test was performed to measure the ability to inhibit ferriprotoporphyrin biocrystallization. This data indicates that 1-aryl-3-substituted propanol derivatives hold promise as a new therapeutic option for the treatment of malaria.

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。