1-(1-苯并噻吩-3-基)哌啶 | 33880-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并噻吩-3-基)哌啶
• 英文名称: 3-(1-piperidinyl)benzothiophene
• 英文别名: 3-piperidinobenzo[b]thiophene；1-benzo[b]thiophen-3-yl-piperidine；3-Piperidinobenzothiophen；3-Piperidino-thianaphthen；1-(1-Benzothiophen-3-yl)piperidine
• CAS: 33880-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: XGJLIWFFHRKNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-3-基)哌啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酮亚胺盐的6π电环化反应获得与5元杂芳族环稠合的3-氨基苯并噻吩和3-氨基噻吩

  摘要：

  我们描述了通过酮亚胺盐的6π-电子环化反应将3-氨基苯并噻吩和3-氨基噻吩与5-元杂芳族环稠合为噻吩，呋喃和吡咯的一般方法。我们不仅研究了芳环上的各种取代基，而且还研究了烯酮铵盐的C-2和氮原子上的各种取代基。特别是，我们确定了氮取代的电子要求，以确保有效形成相应的酮亚胺盐。pK a之间的明确关系确定胺的形成导致烯属铵盐的形成，并确定了苯并噻吩的收率，应将其广泛应用于涉及这些中间体的其他反应中。通过竞争反应和DFT计算，获得了对该6π-电环化反应的难易程度的其他见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.049
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(phenylthio)acetyl>piperidine 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到1-(1-苯并噻吩-3-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过酮亚胺盐的6π电环化反应获得与5元杂芳族环稠合的3-氨基苯并噻吩和3-氨基噻吩

  摘要：

  我们描述了通过酮亚胺盐的6π-电子环化反应将3-氨基苯并噻吩和3-氨基噻吩与5-元杂芳族环稠合为噻吩，呋喃和吡咯的一般方法。我们不仅研究了芳环上的各种取代基，而且还研究了烯酮铵盐的C-2和氮原子上的各种取代基。特别是，我们确定了氮取代的电子要求，以确保有效形成相应的酮亚胺盐。pK a之间的明确关系确定胺的形成导致烯属铵盐的形成，并确定了苯并噻吩的收率，应将其广泛应用于涉及这些中间体的其他反应中。通过竞争反应和DFT计算，获得了对该6π-电环化反应的难易程度的其他见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.049

文献信息

• Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Emilie David、Julie Perrin、Stéphane Pellet-Rostaing、Jérémie Fournier dit Chabert、Marc Lemaire

  DOI：10.1021/jo0500378

  日期：2005.4.1

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.
• Access to functionalized 3-amino-benzothiophenes using keteniminium intermediates
  作者：Alexandre Lumbroso、Julien Behra、Amandine Kolleth、Pierre-Yves Dakas、Ulfet Karadeniz、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.103

  日期：2015.11

  We describe a very efficient access to 3-aminobenzothiophenes using substituted phenylthioacetamides via a 6 pi-electrocylization of the corresponding keteniminium intermediates. The ease of this electrocyclization allows the use of N-allyl and N-diallyl protecting groups leading to the corresponding primary or secondary amines after mild deprotection. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HALOGEN REACTIVITIES. IV. KINETIC STUDY OF THE DISPLACEMENT REACTIONS OF BROMOTHIANAPHTHENES WITH PIPERIDINE
  作者：KAY R. BROWER、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01368a019

  日期：1954.3
• Reactions of bromothianaphthenes with piperidine. Reinvestigation
  作者：Manfred G. Reinecke、William B. Mohr、H. Wayne Adickes、D. A. De Bie、H. C. Van der Plas、K. Nijdam

  DOI：10.1021/jo00947a026

  日期：1973.4
• VERBOOM, W.;VERBOOM, C.;EISSINK, I. M.;LAMMERINK, B. H. M.;REINHOUDT, D. +, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 481-484
  作者：VERBOOM, W.、VERBOOM, C.、EISSINK, I. M.、LAMMERINK, B. H. M.、REINHOUDT, D. +

  DOI：——

  日期：——