2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester | 71240-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-dimethylamino-2-(1h-benzimidazol-2-yl)acrylate；ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 71240-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: AXQJOELEXXTUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester 、 异氰酰乙酸乙酯 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-Ethoxycarbonylmethyl-1-oxo-1,2-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1-Oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]benzimidazole-4-carboxylates from Ethyl 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylate Using Solvent-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2111
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,3-苯并咪唑-2-基)乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-dimethylamino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1-Oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]benzimidazole-4-carboxylates from Ethyl 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylate Using Solvent-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2111

文献信息

• A new route to α-hetero β-enamino esters using a mild and convenient solvent-free process assisted by focused microwave irradiation
  作者：Zohra Dahmani、Mustapha Rahmouni、Richard Brugidou、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01894-2

  日期：1998.11

  New alpha-hetero beta-enamino esters 5 (X - NH, O, S) are obtained in good to excellent yields by transamination reactions from ethyl 3-dimethylamino acrylate 2(a-c) and various volatile amines 3(a-e) using solvent-free conditions assisted by focused microwave irradiation. Most of the alpha-hetero beta-enamino ester derivatives 3 present a (E)-s-cis/trans conformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Meddad; Rahmouni; Derdour, Synthesis, 2001, # 4, p. 581 - 584
  作者：Meddad、Rahmouni、Derdour、Bazureau、Hamelin

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to 1-Oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]benzimidazole-4-carboxylates from Ethyl 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylate Using Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammed Aït Ameur Meziane

  DOI：10.1055/s-1998-2111

  日期：1998.7