2-Methoxy-2-phenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane | 78950-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-2-phenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane
• 英文别名: ethyl 2-methoxy-2-phenylcyclopropanecarboxylate；2-Methoxy-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2-methoxy-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 78950-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SMIKOOKFNIKEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-2-phenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane 在 bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-methoxy-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of oxocyclopropanecarboxylate esters to vinyl ethers. Disparate behavior of transition-metal catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a020
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 α-methoxystyrene 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2-Methoxy-2-phenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t

文献信息

• Synthesis of Indolizines and Benzoindolizines by Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Electron-Deficient Pyridines and Quinolines
  作者：Nicholas A. Morra、Christian L. Morales、Barbora Bajtos、Xin Wang、Hyosook Jang、Jian Wang、Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/adsc.200600298

  日期：2006.11

  The formal [3+2] dipolar cycloaddition (or annulation) of donor-acceptor cyclopropanoate esters with pyridines and 5-nitroquinoline is reported. Electron-deficient pyridine dipolarophiles (R=CN, CO2Et, COMe) participate in the annulation whereas electron rich species do not. The product 2,3-dihydroindolizines undergo rapid autooxidation, and the X-ray structures for two of the aromatic products are

  报道了供体-受体环丙酸酯与吡啶和5-硝基喹啉的正式[3 + 2]偶极环加成（或环化）。缺电子吡啶双极性亲核试剂（R = CN，CO 2 Et，COMe）参与环化，而富电子物种则不参与。产物2，3-二氢吲哚并迅速经历自氧化作用，并且报道了两种芳族产物的X射线结构。
• Zenkevich; Kharicheva; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1567 - 1573
  作者：Zenkevich、Kharicheva、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Alternative Catalysts and Methods for the Synthesis of Cyclopropanes from Olefins and Diazo Compounds
  作者：Michael P. Doyle、Daan Van Leusen、William H. Tamblyn

  DOI：10.1055/s-1981-29593

  日期：——
• Transition-metal-catalyzed rearrangements of oxocyclopropanes to vinyl ethers. Activation by vicinal carboalkoxy substituents
  作者：Michael P. Doyle、Daan Van Leusen

  DOI：10.1021/ja00409a053

  日期：1981.9
• DOYLE, M. P.;LEUSEN, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5326-5339
  作者：DOYLE, M. P.、LEUSEN, D.

  DOI：——

  日期：——