dimethyl (((4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (((4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl [(4-fluorophenyl)amino](phenyl)methylphosphonate；Dimethyl {[(4-fluorophenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇FNO₃P
• 分子量: 309.277
• InChiKey: MDHMBVKTCAMPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-fluoroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (((4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• A New One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Catalyzed by Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium Bromide
  作者：K. Rosi Reddy、K. Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P. V. K. Raju、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1246/cl.2005.444

  日期：2005.3

  Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium bromide is found to be an efficient catalyst for the three-component reaction of an aldehyde, aromatic amine, and trimethylphosphite in refluxing CH2Cl2 to afford corresponding α-amino phosphonate in high yield.

  研究发现，丁基二甲基（1-苯基乙基）溴化铵是一种高效催化剂，可用于在回流的 CH2Cl2 中进行醛、芳香胺和亚磷酸三甲酯的三组分反应，从而以高产率获得相应的 α-氨基膦酸盐。