tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ATSPMVQBNBDWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3-chloropropylamine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的N -Boc吡咯烷

  摘要：

  偶极稳定的碳负离子2环化得到关键中间体2-苯并三唑基-N -Boc-吡咯烷3，该中间体经历苯并三唑基的亲核取代，以高收率提供了各种2-取代的N -Boc-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01763-9

文献信息

• Improving the throughput of batch photochemical reactions using flow: Dual photoredox and nickel catalysis in flow for C(sp2)<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mtext /></mml:mrow></mml:math>C(sp3) cross-coupling
  作者：Irini Abdiaj、Jesús Alcázar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.041

  日期：2017.12

  We report herein the transfer of dual photoredox and nickel catalysis for C(sp2)C(sp3) cross coupling form batch to flow. This new procedure clearly improves the scalability of the previous batch reaction by the reactor’s size and operating time reduction, and allows the preparation of interesting compounds for drug discovery in multigram amounts.

  我们在此报告C（sp 2）的双光氧化还原和镍催化的转移C（sp 3）交叉耦合形成批量流动。该新程序通过反应器的尺寸和操作时间的减少，明显提高了前批反应的可扩展性，并允许制备有趣的化合物，用于以克数计的药物发现。
• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。
• Dumbbell‐Shaped 2,2’‐Bipyridines: Controlled Metal Monochelation and Application to Ni‐Catalyzed Cross‐Couplings
  作者：Yongjoon Kim、Tomohiro Iwai、Sho Fujii、Kosei Ueno、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.202004053

  日期：2021.2

  2,2’‐Bipyridine ligands (dsbpys) with dumbbell‐like shapes and differently substituted triarylmethyl groups at the C5 and C5’ positions showed high ligand performance in the Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling and the Ni/photoredox‐synergistically catalyzed decarboxylative coupling reactions. The superior ligand effects of dsbpys compared to the conventional bpy ligands were attributed to the

  2,2'-联吡啶配体（dsbpys）具有哑铃状的形状，并且在C5和C5'位置具有不同取代的三芳基甲基，在Ni催化的交叉亲电子偶联和Ni /光氧化还原协同催化的脱羧偶联中显示出高配体性能反应。dsbpys与常规bpy配体相比具有更好的配体作用，这归因于dsbpys的单螯合性质。
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。