1-(2-乙炔基苯基)吡咯烷-2-酮 | 1011737-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-乙炔基苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1011737-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CUQBVOHEFJFWGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  389.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙炔基苯基)吡咯烷-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-fluorobenzoyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01974
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)pyrrolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-乙炔基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transformations of Amides: An Approach to Quinolones from β-Amido Ynones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01974

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• Platinum-Catalyzed Formation of Cyclic-Ketone-Fused Indoles fromN-(2-Alkynylphenyl)lactams
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200702931

  日期：2008.1