六苯酚 | 1506-76-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 六苯酚
• 中文别名: 苯六酚
• 英文名称: cyclotricatechylene
• 英文别名: CTC；Hexaphenol；tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,6,12,13,19,20-hexol
• CAS: 1506-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: OOBDZXQTZWOBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289 °C
• 沸点：
  457.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2378 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

简介

苯六酚，又称六羟基苯，是一种有机化合物，是苯的六羟基取代物。它是一种溶于热水的晶体，熔点高于310°C。

制备

六苯酚可以通过肌醇（环己六醇）来制备，并且可通过氧化生成四羟基对苯醌（THBQ）、玫瑰红酸和十二羟基环己烷。相反地，六苯酚也可由二氯化锡的盐酸溶液还原对四羟基苯醌的钠盐制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六苯酚 在 氨 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 potassium 3,7,8,12,13-pentahydroxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulen-2-olate
  参考文献：
  名称：

  氢键成对的含有阳离子“肉”的环碳酸亚乙酯阴离子形成的封闭和开放的蛤状结构

  摘要：

  凝结：具有碗形腔的六酚化合物环三甲苯形成包封阳离子的蛤状对（见图）。当较小的阳离子（例如Rb +或Cs +）提供蛤肉时，可变的氢键键合使两个相连的环三甲苯蛤壳处于闭合状态，而较大的阳离子（例如NMe 4 +和NEt 4 +）导致蛤被部分打开。

  DOI：

  10.1002/anie.200805789
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到六苯酚
  参考文献：
  名称：

  帽状分子超分子螺旋组织中手性自排序构建的同手性柱

  摘要：

  被手性、外消旋或非手性外围烷基链取代的树枝状环三戊四烯 (CTV) 冠库，包括对映纯的 R 和 S 支链烷基、“混合外消旋”、“合成外消旋”、正辛基和正十二烷基被合成。在疏溶剂溶剂和散装中，它们在螺旋柱中自组装。它们的溶液和体积形状持久的超分子结构由溶液和薄膜中的圆二色性 (CD) 和紫外线、薄膜中的微点 CD、差示扫描量热法与纤维 X 射线衍射相结合、计算机模拟和分子模型。在解决方案中，通过协同机制自组装从对映体纯 CTV 生成单手柱，从外消旋混合、外消旋合成、R 和 S 的其他组合，甚至从非手性化合物生成右旋和左旋列的混合物。在本体状态下，所有超分子柱形成 3D 六方晶相 Φ(h)(k)（P6₃ 对称性），只能从单手柱和柱状六方 2D 液晶 Φ(h) 中获得。最高阶的 Φ(h)(k) 由对映纯单手柱组成，这些柱是略微扭曲的 12 倍三螺旋。“帽子形”树枝状 CTV 组装在弯曲分支的松树

  DOI：

  10.1021/ja5035107

文献信息

• Cages with Tetrahedron-Like Topology Formed from the Combination of Cyclotricatechylene Ligands with Metal Cations
  作者：Brendan F. Abrahams、Nicholas J. FitzGerald、Richard Robson

  DOI：10.1002/anie.201000149

  日期：2010.4.6

  Cage the elephant: Anionic tetrahedral assemblies, formed from the combination of cyclotricatechylene anions with transition metal ions, such as vanadium (see picture), contain large internal cavities that can act as hosts for alkali metal ions and solvent molecules. With appropriate metal centers, the anionic units can be linked together to form highly symmetric coordination polymers (V blue, O red

  笼罩大象：由环三甲苯阴离子与过渡金属离子（例如钒）结合而成的阴离子四面体组件，具有较大的内部空腔，可作为碱金属离子和溶剂分子的主体。通过适当的金属中心，可以将阴离子单元连接在一起以形成高度对称的配位聚合物（V蓝色，O红色，C黑色）。
• Bow-tie metallo-cryptophanes from a carboxylate derived cavitand
  作者：Tanya K. Ronson、Harriott Nowell、Aleema Westcott、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/c0cc01284j

  日期：——

  A new carboxylic acid functionalised cavitand forms [Cu(3)L(2)] metallo-cryptophanes with Cu(OAc)(2) that can be linked together into dimers with the bridging ligand 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene. Reaction of the cavitand with Co(OAc)(2) gives a metallo-cryptophane with a central Co(7) cluster.

  一种新的羧酸官能化的空泡与Cu（OAc）（2）形成[Cu（3）L（2）]金属-隐环烷烃，可以与桥接配体1,2-双（4-吡啶基）乙烯一起连接成二聚体。cavitand与Co（OAc）（2）的反应产生了带有中心Co（7）簇的金属-隐桥烷。
• Formation of smectic and columnar liquid crystalline phases by cyclotriveratrylene (CTV) and cyclotetraveratrylene (CTTV) derivatives incorporating calamitic structural units
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Siegmar Diele

  DOI：10.1039/a702034a

  日期：——

  Novel liquid crystalline oligomesogens, which consist of five, six or eight calamitic 4-cyanobiphenyl, 2-alkyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole or 5-octyl-2-phenylpyrimidine units covalently linked by spacers of different length with a cyclotribenzylene central core (CTV derivatives, 2,3,7,8,12,13-hexa-substituted 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononenes) or a cyclotetrabenzylene central core (CTTV derivatives, 2,3,6,7,10,11,14,15-octa-substituted 5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]cyclododecenes) have been synthesized. These compounds were investigated by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and some of them were also studied by X-ray diffraction. Many of the CTV derivatives show liquid crystalline properties. The cyanobiphenyl derivatives incorporating long spacer units have enantiotropic SA phases which can easily be supercooled. The thiadiazole derivatives and the pyrimidine derivatives have liquid crystalline phases only if the spacer units are rather short. Thiadiazole derivatives with an odd number of connecting atoms between the CTV core and the calamitic mesogens form SA phases, whereas those with even-numbered spacers display columnar mesophases. We propose that the columnar mesophases observed for these oligomesogens do not result from their ability to adopt a nearly disc-like shape. Instead, they represent ribbon phases which result from a steric frustration caused by the different space filling of the central cone-like core and the rod-like mesogenic groups. A chevron-like (banana-like) average shape of the molecules with even-numbered spacers is assumed to be responsible for the formation of the ribbon phases.Also a CTTV derivative with eight appended phenylthiadiazole mesogens displays a columnar mesophase. A nematic phase was found for the corresponding cyanobiphenyl derivative, whereas the pyrimidine derivative is not liquid crystalline.

  新型的液晶寡聚介质，由五个、六个或八个 calamitic 4-氰基联苯、2-烷基-5-苯基-1,3,4-噻二唑或5-辛基-2-苯基嘧啶单元通过不同长度的间隔基与一个环三苯基中心核(CTV衍生物,2,3,7,8,12,13-六取代的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯)或一个环四苯基中心核(CTTV衍生物,2,3,6,7,10,11,14,15-八取代的5,10,15,20-四氢四苯并[a,d,g,j]环十二碳四烯)共价连接而成，已被合成。这些化合物通过偏光显微镜、差示扫描量热法进行研究，其中一些还通过X射线衍射进行了研究。许多CTV衍生物显示出液晶性质。含长间隔基单元的氰基联苯衍生物具有固-液同质相(SA相)，可以很容易地过冷。噻二唑衍生物和嘧啶衍生物只有在间隔基单元相当短时才具有液晶相。噻二唑衍生物在CTV核与calamitic介质之间具有奇数连接原子时形成SA相，而具有偶数间隔基的噻二唑衍生物则显示柱状液晶相。我们提出，这些寡聚介质观察到的柱状液晶相并非因其能形成近似圆盘状的形态，而是代表带状相，这是由中心锥状核和棒状介质基团的不同空间填充引起的立体障碍造成的。假定具有偶数间隔基的分子呈现类似曲折(香蕉状)的平均形状，是形成带状相的原因。此外，一个具有八个附加苯基噻二唑介质的CTTV衍生物显示柱状液晶相。相应的氰基联苯衍生物发现有向列相，而嘧啶衍生物则不具有液晶性。
• Synthesis of Hexacyanotriphenylene and Hexacyanotribenzylene
  作者：Heiko Krempl、Robert Mattmer、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-2000-8207

  日期：——

  The synthesis of hexacyanotriphenylene (1) and hexacyanotribenzylene (2) with triangular geometry is described. The new hexanitriles are considered to be precursors for oligomeric, polymeric or spherical phthalocyanine systems.

  描述了三角几何形状的六氰基三苯烯（1）和六氰基三苯烯（2）的合成。这些新的六氰基化合物被视为寡聚、聚合或球形酞菁系统的前体。
• Molecular Structure of Helical Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Virgil Percec、Mohammad R. Imam、Pawaret Leowanawat、Kentaro Morimitsu、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja806524m

  日期：2008.11.5

  The molecular structure of helical supramolecular dendrimers generated from self-assembling dendrons and dendrimers and from self-organizable dendronized polymers was elucidated for the first time by the simulation of the X-ray diffraction patterns of their oriented fibers. These simulations were based on helical diffraction theory applied to simplified atomic helical models, followed by Cerius2 calculations

  通过模拟定向纤维的 X 射线衍射图，首次阐明了由自组装树枝状聚合物和树枝状聚合物以及自组织树枝状聚合物产生的螺旋超分子树枝状聚合物的分子结构。这些模拟基于应用于简化原子螺旋模型的螺旋衍射理论，然后是基于其完整分子螺旋结构的 Cerius2 计算。筛选了数百个样品，直到包含 14 个超分子树枝状聚合物和树枝状聚合物的库在其定向纤维的 X 射线衍射图中提供了足够数量的螺旋特征。这种技术组合提供了单 9(2) 和 -11(3) 螺旋、三重 6(1)、-8(1)、-9(1) 和 -12(1) 螺旋的示例，以及由冠状树枝状大分子、空心和非空心超分子冠状树枝状大分子、空心和非空心超分子盘状树枝状大分子以及空心和非空心超分子和大分子螺旋状结构组装而成的八角 32(1) 螺旋。这里阐述的用于确定分子螺旋结构的方法是从结构生物学领域移植过来的，将适用于其他类别的合成螺旋组件。螺旋超分子组件的分子结构的确定有