1,4-dimethoxy-2-p-tolylsulfonylbenzene | 134281-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-p-tolylsulfonylbenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-tosylbenzene；1,4-Dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 134281-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: HEWKCPDRPLHWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-dimethoxy-2-p-tolylsulfonylbenzene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3,3,6,6-tetramethoxy-1-p-tolylsulfonylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of chiral 2-p-tolylsulfinylquinones.

  摘要：

  Optically pure (S)-p-tolylsulfinyl substituted quinones were synthesized by deketalization of the corresponding quinone bisketals obtained by Andersen's type synthesis starting from 2-bromo-1,4-dimethoxy aromatic derivatives, followed by anodic oxidation of the resulting sulfoxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87050-2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-p-tolylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）与亚磺酸钠和亚磺酸锂介导的1，4-二甲氧基苯的CH磺酰化

  摘要：

  开发了一种简单而温和的Mn（OAc）3促进1,4-二甲氧基苯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化偶联。该反应易于在室温下在空气中进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。另外，探索了一种将有机锂试剂和二氧化硫转化为磺酰化的1，4-二甲氧基苯的简单方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700713

文献信息

• Highly selective catalytic Friedel–Crafts acylation and sulfonylation of activated aromatic compounds using indium metal
  作者：Doo Ok Jang、Kyung Soo Moon、Dae Hyan Cho、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.099

  日期：2006.8

  Friedel–Crafts acylation of activated benzenes with various aromatic and aliphatic acid chlorides was studied in the presence of indium metal. The reaction was accomplished in high isolated yields under solvent or solvent-less conditions. The method is also applicable for preparing diaryl sulfones from aromatic compounds and aryl sulfonyl chlorides.

  在存在铟金属的情况下，研究了用各种芳香族和脂肪族酰氯对活性苯的弗里德尔-克来福特酰化反应。该反应在溶剂或无溶剂条件下以高分离收率完成。该方法还适用于由芳族化合物和芳基磺酰氯制备二芳基砜。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation
  作者：Rita G. de Noronha、Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.039

  日期：2009.4

  The use of MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation is described. A series of aromatic ketones and sulfones were prepared in moderate to good yields using acyl chloride or sulfonyl chloride in the presence of MoO2Cl2 (20 mol %), under solvent-free conditions.

  描述了使用MoO 2 Cl 2作为Friedel-Crafts酰化和磺酰化的新型催化剂。在无溶剂条件下，在MoO 2 Cl 2（20 mol％）存在下，使用酰氯或磺酰氯，以中等至良好的收率制备了一系列芳族酮和砜。
• Chloroaluminate Ionic Liquid Immobilized on Magnetic Nanoparticles as a Heterogeneous Lewis Acidic Catalyst for the Friedel–Crafts Sulfonylation of Aromatic Compounds
  作者：Ngoc-Lan Thi Nguyen、Quoc-Anh Nguyen、Tien Khoa Le、Thi Xuan Thi Luu、Kim-Ngan Thi Tran、Phuoc-Bao Pham

  DOI：10.3390/molecules27051644

  日期：——

  Chloroaluminate ionic liquid bound on magnetic nanoparticles (Fe3O4@O2Si[PrMIM]Cl·AlCl3) was prepared and used as a heterogenous Lewis acidic catalyst for the Friedel–Crafts sulfonylation of aromatic compounds with sulfonyl chlorides or p-toluenesulfonic anhydride. The catalyst’s stability, efficiency, easy recovery, and high recyclability without considerable loss of catalytic capability after four recycles

  制备了结合在磁性纳米颗粒上的氯铝酸盐离子液体（Fe3O4@O2Si[PrMIM]Cl·AlCl3），并将其用作多相路易斯酸性催化剂，用于芳族化合物与磺酰氯或对甲苯磺酸酐的傅克磺酰化反应。该催化剂的稳定性、效率、易回收性和高可循环性在四次循环后催化能力没有明显损失是其优势的证明。此外，化学计量比、底物范围广、反应时间短、砜类收率高和无溶剂反应条件也使该方法实用、环保和经济。
• Manganese(III) Acetate Mediated C-H Sulfonylation of 1,4-Dimethoxybenzenes with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Yueling Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201700713

  日期：2017.8.2

  A simple and mild Mn(OAc)3-promoted oxidative coupling of 1,4-dimethoxybenzenes with sodium and lithium sulfinates was developed. The reaction proceeded readily at room temperature in air, and various sulfones were synthesized in moderate to high yields. In addition, a straightforward approach for the conversion of organolithium reagents and sulfur dioxide into sulfonylated 1,4-dimethoxybenzenes was

  开发了一种简单而温和的Mn（OAc）3促进1,4-二甲氧基苯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化偶联。该反应易于在室温下在空气中进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。另外，探索了一种将有机锂试剂和二氧化硫转化为磺酰化的1，4-二甲氧基苯的简单方法。