利舍匹林 | 131-02-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: 利舍匹林
• 中文别名: 利血皮林碱methyl(3beta,19alpha,20alpha)-16,17-didehydro-10,11-dimethoxy-19-methyloxayohimban-16-carboxylate
• 英文名称: reserpiline
• 英文别名: Reserpilin；methyl (1R,15S,16S,20S)-6,7-dimethoxy-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 131-02-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: FGWJRZQNNZVCHR-BCRCDCHUSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 -38° (ethanol); -14° (c = 1.5 in pyridine); -12° (c = 1.7 in chloroform)
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利舍匹林 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 卡拉巴宾
  参考文献：
  名称：

  Pousset; Poisson; Shine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 8, p. 2766 - 2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-2,3-seco-2,3-dihydroreserpiline 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 利舍匹林
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Shin-ichiro; Saito, Naoki; Hirose, Naohiro, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 99 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Dischroïsme circulaire des alcaloïdes du groupe de l'hétéroyohimbane
  作者：Elisabeth Seguin、Michel Koch、Alain Ahond、Jean Gulhem、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1002/hlca.19830660717

  日期：1983.11.2

  Circular Dischroism of Heteroyohimbane-Type Alkaloids

  杂育亨宾类生物碱的循环二向色性
• Prodrugs of Heteraromatic Compounds
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20160009713A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to prodrugs of parent drug compounds containing heteroaromatic NH groups.

  本发明涉及含有杂芳基NH基团的母药化合物的前药。
• [EN] MULTI- API LOADING PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CHARGÉS DE MULTIPLES PRINCIPES ACTIFS
  申请人：ALKERMES INC

  公开号：WO2012088441A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.

  本发明通过将多个母药分子附着在载体基团上，并延长母药在患者服用后释放和吸收的时间，从而实现此目的，并提供每剂次比母药本身更长的作用时间。前药偶联物适用于异杂环、内酰胺、酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、脲、苯甲酰胺、酰基苯胺、环状酰胺和三级胺含有母药，该母药在酰胺氮或氧原子处以不稳定的醛类前药基团取代。前药的载体基团可以是疏水性的，在生理条件下降低母药的极性和溶解度。