N-ethoxycarbonyl-N'-phenylurea | 34851-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-N'-phenylurea
• 英文别名: N-carbethoxy-N'-phenyl urea；ethyl 4-phenylallophanate；4-phenyl-allophanic acid ethyl ester；4-Phenyl-allophansaeure-aethylester；N-Phenyl-harnstoff-N'-carbonsaeure-aethylester；ω-Phenyl-allophansaeure-aethylester；ethyl N-(phenylcarbamoyl)carbamate
• CAS: 34851-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CNCLYACPAKSRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  111 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N'-phenylurea 在 氨 、 水 作用下， 生成 1-苯基缩二脲
  参考文献：
  名称：

  Gatewood, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 盐酸 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-ethoxycarbonyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Folin, American Chemical Journal, 1897, vol. 19, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. preparation of aminonitrones and their synthetic applications.
  作者：Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88224-7

  日期：1992.1

  The reaction of hydroxylamines with ethyl cyanoformate leads to the formation of carbethoxyamino nitrones . UV spectroscopy provided information that suggested the nitrone structure for these compounds in solution. X-ray analysis of confirmed that it exists entirely in the nitrone form in the solid state. These nitrones are shown to be excellent starting materials for a variety of nitrogen containg

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。
• Studies on Organic Sulfur Compounds. XIII. The Oxidation Reaction of Alkoxycarbonylthioureas with Bromine
  作者：MITSUO NAGANO、MICHIKO OSHIGE、TAKASHI MATSUI、JUNZO TOBITSUKA、KOZO OYAMADA

  DOI：10.1248/cpb.21.2396

  日期：——

  N-Alkoxycarbonylthioureas (A) were reacted with bromine in CHCl3 to afford sulfur, alkoxycarbonylureas (B), 3, 5-bis (alkoxycarbonylimino)-1, 2, 4-dithiazolidines (C), 3, 5-bis-(alkoxycarbonylamino)-1, 2, 4-thiadiazoles (D), 2-alkoxycarbonyl-5-alkoxycarbonylamino-3-imino-1, 2, 4-thiadiazolines (E) and 3-amino-5-alkoxycarbonylamino-1, 2, 4-thiadiazoles (F). This paper describes in detail on the confirmation of the structures of these reaction products.

  N-烷氧基羰基硫脲（A）与溴在氯仿中反应，生成硫、烷氧基羰基脲（B）、3, 5-双（烷氧基羰基亚氨基）-1, 2, 4-二硫杂戊烷（C）、3, 5-双（烷氧基羰基氨基）-1, 2, 4-噻二唑（D）、2-烷氧基羰基-5-烷氧基羰基氨基-3-亚氨基-1, 2, 4-噻二唑啉（E）和3-氨基-5-烷氧基羰基氨基-1, 2, 4-噻二唑（F）。本文详细描述了这些反应产物结构的确认。
• Kinetics and mechanism of hydrolysis of 4-phenylallophanates
  作者：Mohamed Mowafak Al Sabbagh、Michelle Calmon、Jean-Pierre Calmon

  DOI：10.1039/p29840001233

  日期：——

  The kinetics of hydrolysis of aryl and alkyl 4-phenylallophanates to phenylurea and phenol or alchol are studied. Acid–base catalysis, deuterium solvent isotope effects, and entropy of activation provide good evidence for a changeover in mechanism from E1cB for aryl allophanates to BAc2 for alkyl esters. The parameters of the Hammett and Yukawa–Tsuno relationships for aryl esters and the non-linear

  研究了芳基和4-苯基卤代甲酸烷基酯水解为苯基脲和苯酚或醇的动力学。酸碱催化，氘代溶剂同位素效应和活化熵为机理提供了充分的证据，表明机理从E 1cB的脲基脲基甲酸酯转变为B Ac 2的烷基酯。芳基酯的Hammett和Yukawa-Tsuno关系的参数以及与离去基团的p K a值的非线性Brönsted相关性与所提出的机理非常吻合。
• On the reaction of isothiosemicarbazides with heterocumulenes. Part I
  作者：Steffen Ernst、Klaus Schulze

  DOI：10.1002/jhet.5570330135

  日期：1996.1

  Isothiosemicarbazides 2 react with acyl isothiocyanates under addition-cyclization to yield 1,3,4-thiadiazoline-2-imines 3 as well as the isomeric 2-amino-substituted 1,3,4-thiadiazolium-5-acylaminides 3′. In a similar manner the 2-hydrazino-substituted 1,3-thiazoline 4 adds ethoxycarbonyl isothiocyanate to give the thiosemicarbazide 5, which undergoes a rearrangement to the 1,3,4-thiadiazoline-2-imine

  异硫代氨基脲2在加成环化下与酰基异硫氰酸酯反应，生成1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺3以及异构体2-氨基取代的1,3,4-噻二唑-5-酰基亚酰胺3'。以类似的方式，2-肼基取代的1，3-噻唑啉4添加乙氧基羰基异硫氰酸酯以得到硫代氨基脲5，其重排至1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺5'。还讨论了涉及乙氧基羰基异（硫）氰酸酯的3d的[2 + 2]环还原以及3'f和h的热诱导Dimroth重排。
• The Action of Amines on the Esters of Carboxy Substituted Ureas, Thioureas and Guanidines. III
  作者：J. Alden Murray、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01316a044

  日期：1934.1