N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethoxyphenylhydrazine | 115171-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethoxyphenylhydrazine
• 英文别名: Diethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 115171-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: ZVZRAPXGLVQUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethoxyphenylhydrazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以12%的产率得到3,4-二甲氧基苯肼
  参考文献：
  名称：

  Addition of arylmetallics to azodicarboxylates: A novel synthesis of arylhydrazines by aromatic hydrazination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96662-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethoxyphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  InCl3-SiO2催化芳烃的亲电胺化：芳基酰肼的简便快速合成

  摘要：

  富电子芳烃与偶氮二甲酸二乙酯在无溶剂条件下浸渍三氯化铟的硅胶表面发生亲电胺化反应，得到对位取代的芳基酰肼。通过使用微波照射获得了改进的产率和提高的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18075

文献信息

• Process for the preparation of indazoles
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04864032A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A process for the preparation of aryl hydrazines and indazoles by reacting organometallic regents with azodicarboxylates.

  通过将有机金属试剂与偶氮二羧酸酯反应制备芳基肼和吲哚的方法。
• Sc(OTf)₃Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: An Expeditious Synthesis of Aryl Hydrazides
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Veerendhar、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1246/cl.2002.318

  日期：2002.3

  Arenes react smoothly with diethyl azodicarboxylate in the presence of a catalytic amount of scandium triflate in dichloromethane at ambient temperature to afford the corresponding aryl hydrazides in high yields with high regioselectivity.

  在二氯甲烷中，于常温下，芳烃在催化量的三氟甲磺酸钪存在下顺利地与偶氮二甲酸二乙酯反应，以高区域选择性及高产率生成相应的芳基酰肼。
• US4864032A
  申请人：——

  公开号：US4864032A

  公开（公告）日：1989-09-05
• InCl3-SiO2 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar、C. Madan

  DOI：10.1055/s-2001-18075

  日期：——

  Electron-rich arenes undergo electrophilic amination with diethyl azodicarboxylate on the surface of silica gel impregnated with indium trichloride in solvent-free conditions to afford para-substituted aryl hydrazides. Improved yields and enhanced rates are obtained by employing microwave irradiation.

  富电子芳烃与偶氮二甲酸二乙酯在无溶剂条件下浸渍三氯化铟的硅胶表面发生亲电胺化反应，得到对位取代的芳基酰肼。通过使用微波照射获得了改进的产率和提高的速率。
• Addition of arylmetallics to azodicarboxylates: A novel synthesis of arylhydrazines by aromatic hydrazination
  作者：James P. Demers、Dieter H. Klaubert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96662-0

  日期：1987.1