1-(ethoxycarbonylamino)-1-phenylbut-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylamino)-1-phenylbut-3-ene
• 英文别名: ethyl N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate；ethyl (1-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate；ethyl 1-phenylbut-3-enylcarbamate；ethyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MLCDFYPLOMEPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylamino)-1-phenylbut-3-ene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以92%的产率得到1-苯基丁-3-烯-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710
• 作为产物：
  描述：

  allyltrichlorostannane 、 ethyl benzylidine carbamate 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(ethoxycarbonylamino)-1-phenylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction in reactions between 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and chiral imines prepared from butyl glyoxylate

  摘要：

  4- 和 5-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡 13 和 18 与氯化锡（IV）发生反金属反应，生成中间体烯丙基三氯化锡，与乙醛酸丁酯和 (R)- 或 (S)-1- 苯乙胺制备的亚胺 9 和 ent-9 发生反应，产生有效的 1,5- 不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/c39950000657

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• FeSO₄·7H₂O-Catalyzed Four-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Qi-Yi Song、Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo0704558

  日期：2007.7.1

  An efficient catalytic four-component reaction of carbonyl compounds (or acetals/ketals), benzyl chloroformate (CbzCl), 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), and allyltrimethylsilane has been successfully developed to produce Cbz-protected homoallylic amines in the presence of 5 mol % of iron(II) sulfate heptahydrate (FeSO4·7H2O), an inexpensive and environmentally friendly catalyst, at room temperature

  已成功开发了羰基化合物（或缩醛/缩酮），氯甲酸苄酯（CbzCl），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）和烯丙基三甲基硅烷的高效催化四组分反应，可生产Cbz-在室温下，在5摩尔％的七水合硫酸铁（II）（FeSO 4 ·7H 2 O）（一种廉价的环境友好型催化剂）的存在下，保护被保护的均烯丙基胺。
• Re2O7-catalyzed three-component synthesis of protected secondary and tertiary homoallylic amines
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc15472b

  日期：——

  Three-component synthesis of protected secondary and "for the first time" tertiary homoallylic amines is achieved from carbonyl, carbamate, and allyltrimethylsilanes using a Re(2)O(7)-catalyst under mild and open flask conditions. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivities were observed.

  在温和和开放的烧瓶条件下，使用Re（2）O（7）催化剂由羰基，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷实现受保护的仲和“首次”叔均烯丙基胺的三组分合成。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, N-silylcarbamates, and allylsilane: synthesis of N-homoallylcarbamates
  作者：Lui Niimi、Ken-ichi Serita、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01214-4

  日期：2000.9

  backbone and the allyl side chains, Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of carbonyl compounds, N-trimethylsilylcarbamates, and allyltrimethylsilane are studied. The reaction of these three compounds took place in the presence of a catalytic amount of TrClO4 at 0°C to yield the corresponding N-homoallylcarbamates in good yields. This reaction was also applied to the synthesis of a

  为了同时构建聚氨酯主链和烯丙基侧链，研究了路易斯酸催化的羰基化合物，N-三甲基甲硅烷基氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的三组分缩合反应。这三种化合物的反应在催化量的TrClO 4的存在下于0℃进行，以高收率得到相应的N-均烯丙基氨基甲酸酯。该反应还用于合成具有烯丙基侧链的聚氨酯。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。