2',6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 57568-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 3-methyl-2-(2-methylphenyl)aniline
• CAS: 57568-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QGYVUIWEKSXELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  169-170 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 作用下， 生成 4-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli; Angeletti, Atti della Accademia delle Scienze di Torino, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, 1936, vol. 72, p. 115,117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 在 platinum(IV) oxide 、 铜 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',6-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Tsunashima, Yutaka; Kuroki, Masatane, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Cyclic Diaryliodonium with Benzylic and Aliphatic Amines
  作者：Shibo Xu、Kun Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800637

  日期：2018.10.18

  A Cu‐catalyzed asymmetric ring‐opening reaction between cyclic diaryliodonium and benzylic or aliphatic amines has been developed. At low concentration of the amines, realized by either mixing the amines with Lewis acid or slow addition of the amines, the reaction afforded the products in high enantioselectivity.

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• Enhanced Reactivity by Torsional Strain of Cyclic Diaryliodonium in Cu-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening Reaction
  作者：Kun Zhao、Longhui Duan、Shibo Xu、Julong Jiang、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.017

  日期：2018.3

  asymmetric ring-opening amination reaction of cyclic diaryliodoniums. Increasing the torsional strain of these cyclic compounds significantly improved the reactivity of cyclic diaryliodoniums. Computational investigation indicated that the two conformers of the cyclic diaryliodoniums had a low rotational barrier, and generally the reaction achieved high yields and high enantioselectivity (up to >99%

  阻转异构体是由于绕单键旋转受限而产生的立体异构体。特别地，联芳基阻转异构体代表一类重要的化合物，因为它们广泛存在于天然产物，配体和药物分子中。然而，在温和条件下制备结构多样的联芳基阻转异构体是一项重大挑战。在这里，我们描述了一个铜-双（恶唑啉基）吡啶催化的环状二芳基碘鎓的不对称开环胺化反应。增加这些环状化合物的扭转应变可显着提高环状二芳基碘鎓的反应性。计算研究表明，环状二芳基碘鎓的两个构象异构体具有较低的旋转势垒，并且通常该反应实现了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。此外，与涉及二芳基碘鎓的传统反应相比，这种开环胺化反应还具有较高的原子经济性。最后，我们提出了一个催化循环和一个机制模型，用于解释所观察到的对映选择性。
• Synthesis of Diverse Aryliodine( <scp>III</scp> ) Reagents by Anodic Oxidation ^†
  作者：Bing Zu、Jie Ke、Yonghong Guo、Chuan He

  DOI：10.1002/cjoc.202000501

  日期：2021.3

  An anodic oxidation enabled synthesis of hypervalent iodine(III) reagents from aryl iodides is demonstrated. Under mild electrochemical conditions, a range of aryliodine(III) reagents including iodosylarenes, (difunctionaliodo)arenes, benziodoxoles and diaryliodonium salts can be efficiently synthesized and derivatized in good to excellent yields with high selectivity. As only electrons serve as the

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• Succinimide-Promoted Malonylamination of Alkenes with Amines and Iodonium Ylides via Trapping of Transient Aminium Radical Cations
  作者：Liang Zhang、Xiangjin Kong、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Qun Yu、Wei Wang、Yao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00983

  日期：2019.4.19

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• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

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