7-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 875340-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7-chloro-1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 875340-57-1
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• mdl: MFCD19687900
• 分子量: 166.61
• InChiKey: LUKGSNKDUABBRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-甲基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶及其N6-取代的类似物

  摘要：

  摘要 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N 6-取代的1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c]吡啶。 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318346
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Thiazolyl-bis-pyrrolo[2,3-b]pyridines and Indolyl-thiazolyl-pyrrolo[2,3-c]pyridines, Nortopsentin Analogues

  摘要：

  两种新的nortopsentin类似物系列被高效合成，其中天然产物的咪唑环被噻唑取代，吲哚单元被7-氮杂吲哚部分替换，或者一个吲哚单元被6-氮杂吲哚部分替换。这两类化合物都能在低微摩尔浓度下抑制HCT-116结直肠癌细胞的生长，而对正常肠道细胞的生存力没有影响。前一系列中的一个化合物诱导细胞凋亡，表现为细胞膜磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻和线粒体跨膜电位的改变，同时阻滞细胞周期在G2/M期。相反，后一系列的一个衍生物在不同剂量下引发不同的反应。因此，低浓度（GI30）引起细胞形态变化，表现出自噬性死亡的特征，伴随大量胞质酸性空泡的形成，而无明显的核物质损失，并阻滞细胞周期在G1期；而在更高浓度（GI70）下则诱导凋亡，同样阻滞细胞周期在G1期。

  DOI：

  10.3390/md13010460

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] INHIBITORS OF VEGF RECEPTOR AND HGF RECEPTOR SIGNALING<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIGNALISATION DE RECEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE ENDOTHELIALE (VEGF) ET DE RECEPTEUR DE FACTEUR DE CROISSANCE DES HEPATOCYTES (HGF)
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2006010264A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to the inhibition of vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor signaling and hepatocyte growth factor (HGF) receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制血管内皮生长因子（VEGF）受体信号和肝细胞生长因子（HGF）受体信号的方法。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• [EN] HETEROCYCLIC PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PAD4 HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021163254A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The disclosure generally relates to substituted heterocyclic compounds of Formula (Ia), which are inhibitors of PAD4, method for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and use of these compounds in the treatment of a disease or a disorder associated with PAD4 enzyme activity.

  该披露通常涉及Formula (Ia)的取代杂环化合物，这些化合物是PAD4的抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与PAD4酶活性相关的疾病或障碍的方法。