N-phenethyl-1-phenylethan-1-amine | 1119277-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-1-phenylethan-1-amine
• 英文别名: (R)-α-phenethyl-(1-phenylethyl)amine；(R)-N-(2-phenylethyl)-1-phenylethylamine；R-(+)-N-benzyl-α-phenylethylamine；(1R)-1-phenyl-N-(2-phenylethyl)ethanamine
• CAS: 1119277-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HKGHTDNUSWPDCJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以70%的产率得到N-phenethyl-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 N-phenethyl-1-phenylethan-1-amine 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ORGANIC CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2351729B1

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Scope of the organocatalysed asymmetric reductive amination of ketones with trichlorosilane
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Xianfu Li、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/c1ob05965c

  日期：——

  A highly active organocatalyst has been shown to affect the asymmetric reductive amination of ketones producing both aromatic and aliphatic amines. At 1 mol% catalyst loading, a series of structurally diverse chiral amines were quickly and economically prepared with good enantioselectivity and generally useful yield. The efficient synthesis of the calcimimetic (+)-NPS R-568 (67%, 89% ee) demonstrated the synthetic applicability of this methodology.

  一个高度活性的有机催化剂已被证明能影响酮的不对称还原胺化，生成芳香胺和脂肪胺。在1摩尔%催化剂负载下，一系列结构多样的手性胺被迅速且经济地制备出来，具有良好的对映选择性和一般有用的产率。这种合成方法的有效性通过钙离子模拟剂(+)-NPS R-568（产率67%，对映体过量89%）的合成得到证明。
• New Approach to Substrate Activation or How Heterobimetallic Complexes {[(<i>p</i>-<i>t</i>Bu-C₆H₄)₂CH]₃M}K (M = Ca and Yb) Make Intermolecular Olefin Hydroamination and NH₃ Cascade Hydroamination/Hydroaminomethylation Feasible
  作者：Alexander N. Selikhov、Anton V. Cherkasov、Yulia V. Nelyubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acscatal.3c03471

  日期：2023.10.6

  unprecedented catalytic activity and 100% regioselectivity in intermolecular olefin hydroamination allowing to involve into the reaction a broad scope of substrates including ethylene (1 atm), internal C═C bonds, and a variety of primary and secondary amines. Complex 1Ca allowed for the cascade NH3 alkylation with styrene and hydroaminoalkylation involving one of styryl fragments to afford N,N-diphenethyl-1

  在这里，我们报道了两种热稳定的无碱异双金属二苯甲基配合物[( p - t BuC 6 H 4 ) 2 CH] 3 M}K (M = Yb(II) 和 Ca(II)) 的合成和结构，其特征在于接触离子对的结构，其中阴离子部分由三个二苯甲基配体 η 3组成，与三个 η 6封装的 M(II) 离子和 K +阳离子配位-配位苯环。该配合物在分子间烯烃加氢胺化中表现出前所未有的催化活性和 100% 区域选择性，允许广泛的底物参与反应，包括乙烯 (1 atm)、内部 C=C 键以及各种伯胺和仲胺。络合物1Ca允许与苯乙烯进行级联NH 3烷基化和涉及苯乙烯基片段之一的氢氨基烷基化，得到N , N-二苯乙基-1,4-二苯基丁-2-胺。
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——