4-(3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-pyridine
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enyl)-pyridin；4-(3,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-yl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YTJGNZJOGASJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-pyridine 在 马来酸酐 、 水 、 钯 作用下， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Ljudwig, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 51,53; engl. Ausg. S. 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮杂芳烃作为路易斯酸促进的 Diels-Alder 反应中的亲双烯体

  摘要：

  描述了路易斯酸促进的乙烯基吡啶和其他乙烯基氮杂芳烃与未活化二烯的 Diels-Alder 反应的第一个例子。环己基附加的氮杂芳烃构成了药物发现中日益突出的一类子结构。尽管如此，乙烯基氮杂芳烃 Diels-Alder 反应的热变体很少见，尚未被用于合成，而路易斯酸促进的变体几乎没有被探索过。与先前的热示例相比，所提出的工作解决了这一差距，并且在该过程中提供了更大的范围、显着更高的产率、改进的区域选择性和高水平的非对映选择性。这些反应提供了对通过其他方法不易获得的药物样支架的可扩展访问。更广泛地说，这些研究建立了一类有用的新的亲双烯体，

  DOI：

  10.1039/d1sc05095h

文献信息

• Interaction of vinylpyridines with 1,3-dienes catalyzed by transition metal complexes
  作者：F. A. Selimov、O. A. Ptashko、A. A. Fatykhov、N. R. Khalikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00698950

  日期：1993.5

  The linear and cyclic cooligomerization of 2-vinyl-, 2-methyl-5-vinyl-, and 4-vinylpyridines with 1,3-dienes and trienes catalyzed by complexes of transition metals (Fe, Co, Ni, Mn, Cr, Pd, Ru, Rh, and Zr) was carried out to give unsaturated pyridines containing alkenyl and cycloalkenyl substituents.

  2-乙烯基-、2-甲基-5-乙烯基-和4-乙烯基吡啶与1,3-二烯和三烯在过渡金属络合物（Fe、Co、Ni、Mn、Cr、Pd）催化下的线性和环状共聚反应、Ru、Rh 和 Zr) 得到含有烯基和环烯基取代基的不饱和吡啶。
• US4604467A
  申请人：——

  公开号：US4604467A

  公开（公告）日：1986-08-05
• US4649202A
  申请人：——

  公开号：US4649202A

  公开（公告）日：1987-03-10
• US4727148A
  申请人：——

  公开号：US4727148A

  公开（公告）日：1988-02-23
• Vinylazaarenes as dienophiles in Lewis acid-promoted Diels–Alder reactions
  作者：Anna E. Davis、Jared M. Lowe、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/d1sc05095h

  日期：——

  Described are the first examples of Lewis acid-promoted Diels–Alder reactions of vinylpyridines and other vinylazaarenes with unactivated dienes. Cyclohexyl-appended azaarenes constitute a class of substructures of rising prominence in drug discovery. Despite this, thermal variants of the vinylazaarene Diels–Alder reaction are rare and have not been adopted for synthesis, and Lewis acid-promoted variants

  描述了路易斯酸促进的乙烯基吡啶和其他乙烯基氮杂芳烃与未活化二烯的 Diels-Alder 反应的第一个例子。环己基附加的氮杂芳烃构成了药物发现中日益突出的一类子结构。尽管如此，乙烯基氮杂芳烃 Diels-Alder 反应的热变体很少见，尚未被用于合成，而路易斯酸促进的变体几乎没有被探索过。与先前的热示例相比，所提出的工作解决了这一差距，并且在该过程中提供了更大的范围、显着更高的产率、改进的区域选择性和高水平的非对映选择性。这些反应提供了对通过其他方法不易获得的药物样支架的可扩展访问。更广泛地说，这些研究建立了一类有用的新的亲双烯体，