1-(triphenylsiloxy)-2-phenylethane | 18758-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triphenylsiloxy)-2-phenylethane
• 英文别名: Phenethoxytriphenylsilane；triphenyl(2-phenylethoxy)silane
• CAS: 18758-56-0
• 化学式: C₂₆H₂₄OSi
• 分子量: 380.561
• InChiKey: ZTRBQGFTNPPRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  185 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triphenylsiloxy)-2-phenylethane 在 四氯化硅 作用下， 生成 ((benzhydryloxy)triphenylsilane)
  参考文献：
  名称：

  307.醇中1-碳原子的反应性与烷氧基硅烷的某些性质之间的相关性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001536
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 三苯基硅烷 在 C₃₀H₄₃N₂⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(triphenylsiloxy)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃催化羟基和羰基化合物的硅烷化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHOs）最近成为具有强亲核性和布朗斯台德碱度的新的有前途的有机催化剂家族。使用NHOs作为醇类直接脱氢甲硅烷基化或羰基化合物氢化硅烷化的有效促进剂，表明了一种新方法的开发。还讨论了第一个NHO促进的不对称合成的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00306

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Organocatalysts for Dehydrogenative Coupling of Silanes and Hydroxyl Compounds
  作者：Dongjing Gao、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201301893

  日期：2013.8.19

  Go organic! N‐Heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene (IiPr) has been found to be an efficient and selective catalyst for the dehydrogenative coupling of a wide range of silanes and hydroxyl groups to form SiO bonds under mild and solvent‐free conditions (see scheme). Mechanistic studies indicated that the activation of hydroxyl groups by the NHC is the most plausible

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。
• Metal-Free Ammonium Iodide Catalyzed Oxidative Dehydrocoupling of Silanes with Alcohols
  作者：Pailla Kumar、Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1588816

  日期：2017.8

  An ammonium iodide catalyzed direct oxidative coupling of silanes with alcohols to give various alkoxysilane derivatives was discovered. tert-Butyl hydroperoxide proved to be an efficient oxidant for this transformation. Attractive features of this protocol include its transition-metal-free nature and the mild reaction conditions.

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• Regioselective hydrosilylation of epoxides catalysed by nickel(<scp>ii</scp>) hydrido complexes
  作者：Jan Wenz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c7cc01655g

  日期：——

  Bench-stable nickel fluoride complexes bearing NNN pincer ligands have been employed as precursors for the regioselective hydrosilylation of epoxides at room temperature.

  带有NNN钳形配体的稳定的氟化镍配合物已被用作室温下环氧化物的区域选择性氢化硅烷化的前体。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Silation of Alcohols:  A Mild, General Method for Synthesis of Silyl Ethers
  作者：James M. Blackwell、Katherine L. Foster、Victoria H. Beck、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo9903003

  日期：1999.6.1

  The commercially available borane tris(pentafluorophenyl)borane, B(C(6)F(5))(3), is an effective catalyst for the dehydrogenative silation of alcohols using a variety of silanes, R(3)SiH, R(2)SiH(2), and R(2)R'SiH. Generally, the reactions occur in a convenient time frame at room temperature using 2 mol % of the borane and are clean and high yielding, with dihydrogen as the only byproduct. Primary

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱