N¹-benzylbenzene-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: N-benzyl-3-phenylenediamine；N-benzyl-m-phenylenediamine；N-benzylbenzene-1,3-diamine；3-amino-N-benzylaniline；N-benzyl-m-phenylenediamine；N-Benzyl-m-phenylendiamin；m-Benzylaminoaniline；3-N-benzylbenzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: XQLPTVCWIPYBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 N¹-benzylbenzene-1,3-diamine 在 [((5-Me)PyNPPh₂)IrACHTUNGTRENUNG(cod)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N'-pentylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下铱催化对称和不对称烷基化二胺的合成

  摘要：

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100554
• 作为产物：
  描述：

  苄基-(3-硝基-苯基)-胺 在 ammonium formate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到N¹-benzylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜纳米颗粒/甲酸铵可高度化学选择性还原芳香族硝基化合物。

  摘要：

  通过将铜纳米颗粒和甲酸铵在乙二醇中的组合在120摄氏度下实现了芳香族硝基化合物向相应氨基衍生物的高度化学选择性还原。在多种其他可还原官能团的存在下成功进行了还原在分子中，例如Cl，I，OCH2Ph，NHCH2Ph，COR，COOR，CN等。反应非常干净，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo800863m

文献信息

• FeS-NH₄CL-CH₃OH-H₂O: AN EFFICIENT AND INEXPENSIVE SYSTEM FOR REDUCTION OF NITROARENES TO ANILINES^*
  作者：D. G. Desai、S. S. Swami、S. K. Dabhade、M. G. Ghagare

  DOI：10.1081/scc-100104012

  日期：2001.1.1

  Nitroarenes are reduced to corresponding anilines with FeS-NH4Cl-CH3OH-H2O system in good yields. *Work carried out at R. B. N. B. College, Shrirampur – 413 709, India.

  用 FeS-NH4Cl-CH3OH-H2O 系统以良好的收率将硝基芳烃还原为相应的苯胺。*工作在 RBNB College, Shrirampur – 413 709, India 进行。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Manganese catalyzed <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols: ligand enabled selectivity
  作者：Vinod G. Landge、Akash Mondal、Vinit Kumar、Avanashiappn Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8ob01886c

  日期：——

  Ligand enabled Earth-abundant manganese catalyzed N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer strategy is reported. The choice of the ligand plays a significant role in the alcohol reactivity (aliphatic or aromatic) toward N-alkylation reactions.

  据报道，通过氢自动转移策略，配体能够使富地球的锰催化胺与醇的N-烷基化。配体的选择在对N-烷基化反应的醇反应性（脂族或芳族）中起重要作用。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。