2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-Dioxo-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: GDQBLGKFAHQIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CoBr₂(dppe) zinc(II) iodide 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-[(4,5-Dimethyl-2-phenylphenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(I)-Catalysed Neutral Diels-Alder Reactions of Nitrogen-Functionalised Alkynes

  摘要：

  在钴 (I) 催化的 1,3 二烯的 Diels-Alder 反应中，氮官能化炔的酰亚胺、亚硫酰亚胺和酰胺类保护被证明是可以容忍的有效保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863732
• 作为产物：
  描述：

  N-(saccharinylmethyl) acetate 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过 N-Acyliminium 离子化学通过分子间铁催化的酰胺炔基化/水合级联反应获得功能化酮的廉价和绿色途径

  摘要：

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202102357

文献信息

• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Cobalt(I)-Catalysed Neutral Diels-Alder Reactions of Nitrogen-Functionalised Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1055/s-2005-863732

  日期：——

  Imide, sulfimide and amide type protection of nitrogen-functionalised alkynes proofed to be effective protective groups tolerated in cobalt(I)-catalysed Diels-Alder reactions of 1,3-dienes.

  在钴 (I) 催化的 1,3 二烯的 Diels-Alder 反应中，氮官能化炔的酰亚胺、亚硫酰亚胺和酰胺类保护被证明是可以容忍的有效保护基团。