3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl | 50816-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybiphenyl；1,2,3-trimethoxy-5-phenylbenzene
• CAS: 50816-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FZELAUWRSAKWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 magnesium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,6-二甲氧基-4-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性合成氧化联苯

  摘要：

  钯催化剂介导的芳基硼酸与环六-2,4-二烯酮的迈克尔加成反应，然后在一锅中进行芳构化序列，提供了几种氧化联苯衍生物。所开发方法的应用已成功应用于联苯天然产物金盏花素和2'-羟基-3,4,5-三甲氧基联苯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379987
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 铜 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 1151 - 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Phenylphosphinacalix[3]trifuran: synthesis, coordination and application in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in water
  作者：Yue Sun、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ra11778j

  日期：——

  Phenylphosphinacalix[3]trifuran and supramolecular assemblies with palladium have been synthesized. Phenylphosphinacalix[3]trifuran affords turnover numbers as high as 3.05 × 10⁷ in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in pure water.

  苯基磷酸卡利克斯[3]三呋喃及其与钯的超分子组装物已合成。苯基磷酸卡利克斯[3]三呋喃在纯水中的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中可提供高达3.05 × 10^7的催化转化数。
• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。
• Imidazolium ionic liquid-tagged palladium complex: an efficient catalyst for the Heck and Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Pankaj Nehra、Bharti Khungar、Kasiviswanadharaju Pericherla、S. C. Sivasubramanian、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4gc00525b

  日期：——

  soluble, and efficient ionic liquid-tagged Schiff base palladium complex was prepared. The synthesized complex was well characterized by NMR, mass spectrometry, FT-IR, UV-visible spectroscopy and powder X-ray diffraction. The complex was used as a catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions in water. Good to excellent yields were achieved using a modest amount of the catalyst. In addition

  制备了一种空气稳定，水溶性高效的离子液体标记的席夫碱钯配合物。通过NMR，质谱，FT-IR，UV-可见光谱和粉末X射线衍射对合成的配合物进行了很好的表征。该络合物被用作水中的Suzuki和Heck交叉偶联反应的催化剂。使用适量的催化剂可获得良好的优良收率。另外，该催化剂可以很容易地重复使用和循环使用六步，而不会损失很多活性，这是可持续和绿色方法的一个例子。