3-（吡啶-2-基）-2H-铬-2--2- | 837-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-（吡啶-2-基）-2H-铬-2--2-
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(pyridin-2-yl)coumarin；3-(2-pyridinyl)-coumarin；3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 837-97-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: KGVVGPACDARLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  432.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(2,4-二氟苯基吡啶-C2,N’)(mu-二氯)二铱(III) 、 3-（吡啶-2-基）-2H-铬-2--2- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到[Ir(2-(2,4-difluorophenyl)pyridine)₂(3-(2-pyridinyl)coumarin)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescence Properties of Iridium Complexes Chelated with Coumarin Ligands

  摘要：

  根据最近的一份报告，使用香豆素衍生物的铱复合物作为发射掺杂剂的有机发光二极管（OLEDs）具有高效率和稳定性。与其他Ir(III)磷光掺杂剂不同，基于香豆素的Ir(III)复合物能有效捕获并在发射层中传输电子。我们准备了一系列含3-(2-吡啶基)香豆素(pc)作为辅助配体的磷光环金属化Ir(III)复合物。新的异配位铱复合物，Ir(C^N)2(pc)（C^N = 2-(2,4-二氟苯基)吡啶(F2-ppy)，2-苯基吡啶(ppy)和2-苯基喹啉(pq)）通过1H NMR和质谱仪进行了表征。作为主要配体，采用了F2-ppy，ppy和pq，它们应具有截然不同的配体分子轨道能级。铱复合物的发射范围从560到610纳米不等，取决于它们主要和辅助配体的相对能级。研究了复合物的光吸收、光致发光和电致发光。我们还研究了铱复合物的电化学性质，以比较这些磷光材料的HOMO和LUMO能级。

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7257
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-（吡啶-2-基）-2H-铬-2--2-
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的比率和开启荧光香豆素系探针的Fe（III）†

  摘要：

  制备并测试了五种香豆素衍生物，它们能够配位Fe（III）并表现出比例和开启荧光响应。具有–OCH 3取代基的衍生物在Fe（III），Ga（III），Au（III）和Y（III）的存在下表现出高荧光增强。由于铁（的较高稳定性III）配合物，该分子可被提出作为用于检测的Fe（的选择性荧光传感器III在CH）3 CN和CH 3 CN：H 2 O（1：1，V / v）溶液，显示出高达35.0μMFe（III）浓度和2.4μMFe（III）浓度的检出限。还通过简单的纤维素纸条测试在固体表面上测试了对该离子的荧光响应。所提出的传感器的独特之处在于它易于合成且成本低廉，具有相应的比例响应，并且由于它是天然产物，因此对环境及其生物的影响很小。

  DOI：

  10.1039/c9nj02044f

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• 3-(2-Pyridyl)coumarins
  作者：O. V. Khilya、O. V. Shablykina、M. S. Frasinyuk、V. V. Ishchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0197-5

  日期：2005.9

  3-(2-Pyridyl)coumarins were prepared by reaction of substituted salicylaldehydes and 2-pyridylacetonitrile. Benzylation, acylation, and aminomethylation of 7-hydroxy-3-(2-pyridyl)coumarin was studied.

  通过取代水杨醛与2-吡啶基乙腈的反应制备了3-(2-吡啶基)香豆素。研究了7-羟基-3-(2-吡啶基)香豆素的苄基化、酰基化和胺甲基化反应。
• LIGHT EMITTING DEVICE CONTAINING PHOSPHORESCENT COMPLEX
  申请人：Ren Xiaofan

  公开号：US20080020237A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  An OLED device comprises a cathode, an anode, and has therebetween a light emitting layer comprising a phosphorescent emitter represented by Formula (I): L n M   (I) wherein each L is a cyclometallated ligand with at least one containing a coumarin group, M is Ir or Pt, and n is 3 when M is Ir and 2 when M is Pt. The invention also comprised the compound of formula (I).

  一种OLED器件包括阴极、阳极，并且在两者之间具有一个发光层，该发光层包括由式(I)表示的磷光发射体：LnM  (I)其中每个L是至少含有一个香豆素基团的环金属配体，M是Ir或Pt，当M为Ir时，n为3，当M为Pt时，n为2。该发明还包括式(I)的化合物。
• Coumarin-Based, Electron-Trapping Iridium Complexes as Highly Efficient and Stable Phosphorescent Emitters for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Xiaofan Ren、Marina E. Kondakova、David J. Giesen、Manju Rajeswaran、Marcel Madaras、William C. Lenhart

  DOI：10.1021/ic9022097

  日期：2010.2.15

  class of coumarin-based iridium tris-cyclometalated complexes has been developed. These complexes are highly emissive, with emission colors ranging from green to orange-red. Besides modification of ligand structures, color tuning was realized by incorporation of ligands with different electrochemical properties in a heteroleptic structure. The organic light-emitting diodes (OLEDs) using these compounds

  已经开发了一种新的基于香豆素的铱三环金属化配合物。这些配合物具有高发射率，发射颜色范围从绿色到橙红色。除了修饰配体结构外，还通过将具有不同电化学性质的配体掺入杂配结构中来实现颜色调节。使用这些化合物作为发光掺杂剂的有机发光二极管（OLED）是高效且稳定的。与其他Ir（III）磷光掺杂剂不同，这些基于香豆素的Ir（III）掺杂剂可以有效地在发射层中捕获和传输电子。