pentyl 3,4-dihydroxybenzoate | 37622-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: protocatechuic acid n-amyl ester；pentyl protocatechuate；3,4-dihydroxy-benzoic acid pentyl ester；3,4-Dihydroxy-benzoesaeure-pentylester
• CAS: 37622-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WAZRGRCJULPBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 戊醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到pentyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  多功能食品添加剂的分子设计：抗氧化抗真菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jf049687n

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Metabolite profile of Nectandra oppositifolia Nees & Mart. and assessment of antitrypanosomal activity of bioactive compounds through efficiency analyses
  作者：Geanne A. Alves Conserva、Luis M. Quirós-Guerrero、Thais A. Costa-Silva、Laurence Marcourt、Erika G. Pinto、Andre G. Tempone、João Paulo S. Fernandes、Jean-Luc Wolfender、Emerson F. Queiroz、João Henrique G. Lago

  DOI：10.1371/journal.pone.0247334

  日期：——

  EtOH extracts from the leaves and twigs of Nectandra oppositifolia Nees & Mart. shown activity against amastigote forms of Trypanosoma cruzi. These extracts were subjected to successive liquid-liquid partitioning to afford bioactive CH₂Cl₂ fractions. UHPLC-TOF-HRMS/MS and molecular networking were used to obtain an overview of the phytochemical composition of these active fractions. Aiming to isolate the active compounds, both CH₂Cl₂ fractions were subjected to fractionation using medium pressure chromatography combined with semi-preparative HPLC-UV. Using this approach, twelve compounds (1–12) were isolated and identified by NMR and HRMS analysis. Several isolated compounds displayed activity against the amastigote forms of T. cruzi, especially ethyl protocatechuate (7) with EC₅₀ value of 18.1 μM, similar to positive control benznidazole (18.7 μM). Considering the potential of compound 7, protocatechuic acid and its respective methyl (7a), n-propyl (7b), n-butyl (7c), n-pentyl (7d), and n-hexyl (7e) esters were tested. Regarding antitrypanosomal activity, protocatechuic acid and compound 7a were inactive, while 7b-7e exhibited EC₅₀ values from 20.4 to 11.7 μM, without cytotoxicity to mammalian cells. These results suggest that lipophilicity and molecular complexity play an important role in the activity while efficiency analysis indicates that the natural compound 7 is a promising prototype for further modifications to obtain compounds effective against the intracellular forms of T. cruzi.

  从Nees＆Mart的Nectandra oppositifolia的叶和嫩枝中提取的EtOH提取物显示出对Trypanosoma cruzi的阿马斯蒂戈体表现出活性。这些提取物经过连续的液-液分配，得到具有生物活性的CH₂Cl₂分数。使用UHPLC-TOF-HRMS/MS和分子网络技术获得了这些活性分数的植物化学成分概述。为了分离活性化合物，两个CH₂Cl₂分数经过介质压力色谱联合半制备HPLC-UV分级。通过这种方法，通过NMR和HRMS分析，分离和鉴定了十二个化合物（1–12）。几种分离的化合物显示出对T。 cruzi的阿马斯蒂戈体活性，特别是乙基原儿茶酸酯（7），其EC₅₀值为18.1μM，类似于阳性对照苯硝唑（18.7μM）。考虑到化合物7的潜力，原儿茶酸及其相应的甲基（7a）、n-丙基（7b）、n-丁基（7c）、n-戊基（7d）和n-己基（7e）酯进行了测试。就抗Trypanosomal活性而言，原儿茶酸和化合物7a无活性，而7b-7e的EC₅₀值为20.4至11.7μM，对哺乳动物细胞没有细胞毒性。这些结果表明，亲脂性和分子复杂性在活性中起重要作用，而效率分析表明，天然化合物7是进一步修饰以获得对T的细胞内形式有效的化合物的有希望的原型。 cruzi。
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. IX.¹ Some New Esters of Syringic and Protocatechuic Acids²
  作者：Irwin A. Pearl、Donald L. Beyer

  DOI：10.1021/ja01160a092

  日期：1950.4
• Molecular Design of Multifunctional Food Additives:  Antioxidative Antifungal Agents
  作者：Ken-ichi Nihei、Atsuko Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1021/jf049687n

  日期：2004.8.1

  by pH values. The fungicidal activity of alkyl 3,4-dihydroxybenzoates was noted in combination with their ability to disrupt the native membrane-associated function nonspecifically as surface-active agents (surfactants) and to inhibit the respiratory electron transport. However, the primary fungicidal activity of nonyl 3,4-dihydroxybenzoate likely comes from its ability to act as a surfactant.

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。