3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-oxide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide；3,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• 化学式: C₁₂H₁₅OP
• 分子量: 206.224
• InChiKey: NIOHJESIBZBMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物和类似的磷杂环或膦糖的制备与表征

  摘要：

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholenium dichloride 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以5.6 g的产率得到3,4-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物和类似的磷杂环或膦糖的制备与表征

  摘要：

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.061

文献信息

• 1,4,2-Diazaphospholidine-3,5-diones and Related Compounds: A Lecture on Unpredictability in Catalysis
  作者：Frank U. Richter

  DOI：10.1002/chem.200900039

  日期：2009.5.18

  Whereas 1‐organyl‐phospholanes and 1‐organyl‐2,3‐dihydro‐1H‐phospholes catalyze isocyanate oligomerization, the reaction of isocyanates with 1‐organyl‐2,5‐dihydro‐1H‐phospholes results in the formation of 1,3‐dienes and a novel class of P‐heterocycles, 1,4,2‐diazaphospholidine‐3,5‐diones. Isothiocyanates and carbodiimides exhibit analogous behavior. The resultant species readily form P‐oxides, P‐sulfides

  1-有机基-膦基化合物和1-有机基-2,3-二氢-1H-基团催化异氰酸酯的低聚反应，异氰酸酯与1-有机基-2,5-二氢-1H-基团的反应导致形成1 ，3-二烯和一类新颖的P-杂环，1,4,2-二氮磷吡啶-3,5-二酮。异硫氰酸酯和碳二亚胺表现出相似的行为。由此产生的物种很容易形成P-氧化物，P-硫化物（见图）和季鎓盐。
• The reaction of 1-substituted 3,4-dimethyl-Δ³-phospholens with diethyl peroxide: a correlation between rate and³¹P nuclear magnetic resonance shift
  作者：Philip J. Hammond、Graham Scott、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/p29820000205

  日期：——
• US4276225A
  申请人：——

  公开号：US4276225A

  公开（公告）日：1981-06-30
• Preparation and characterization of novel 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide and the analogous phosphorus heterocycles or phospha sugars
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Takuya Suyama、Junko Yamashita、Kazuhide Asai、Taishi Niimi、Nobuhisa Ozaki、Michio Fujie、Kasthuraiah Maddali、Satoki Nakamura、Kazunori Ohnishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.061

  日期：2010.10

  first synthesized from 3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide (2c) by a bromo-radical substitution reaction occurred at C-4 position by N-bromosuccinimide and 2,2′-azobisisobutyronitrile. The novel phospha sugar analogue 3c exerted high anti-proliferative effect on U937 cells evaluated by MTT in vitro methods and was much more efficient than that of Gleevec®, which is known as a molecule targeting

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。