3'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-p-carboxylate；ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylate；ethyl 3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylate；3'-(Trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: SNLUKSBJBYWHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(((perfluorobutyl)sulfonyl)oxy)benzoate 、 3-(trifluoromethyl)phenylzinc bromide 在 triphenylphosphinoferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的交叉偶联反应：芳基三氟甲磺酸酯的实用替代品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971636k

文献信息

• [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012085168A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Processes for making an organozinc reagents are disclosed comprising reacting (A) organomagnesium or organozinc complexes with (B) at least one coordination compound comprising one or more carboxylate groups and/or alcoholate groups and/or tertiary amine groups, optionally in combination with zinc ions and/or lithium ions and/or halide ions, wherein the halide ions are selected from chloride, bromide and iodide, the organozinc complex comprises an aryl group, a heteroaryl group or a benzyl group when the coordinating compound is a chelating polyamine, and the reaction is conducted in the presence of zinc complexed with at least one coordinating compound when reactant (A) comprises at least one organomagnesium complex. The resulting organozinc reagents may optionally be isolated from solvents to obtain a solid reagent. The reagents may be used for making organic compounds via Negishi cross-coupling reactions or via aldehyde and/or ketone oxidative addition reactions. The organozinc reagents are stable and, due to their high selectivity, permit maintenance of sensitive functional groups such as aldehydes during cross-coupling.

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryltitanium(IV) Alkoxides with Aryl Halides
  作者：Paul Knochel、Georg Manolikakes、Navid Dastbaravardeh

  DOI：10.1055/s-2007-984906

  日期：——

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aryltitanium(IV) alkoxides and various functionalized aryl halides is described. The reaction requires Ni(acac) 2 (0.5 mol%), a phosphine or an N-heterocyclic carbene ligand (NHC ligand; 0.5-1.0 mol%) and proceeds at 25 °C within 1-24 hours.

  描述了芳基钛 (IV) 醇盐和各种官能化芳基卤化物之间的镍催化交叉偶联反应。该反应需要 Ni(acac) 2 (0.5 mol%)、膦或 N-杂环卡宾配体（NHC 配体；0.5-1.0 mol%），并在 25 °C 下进行 1-24 小时。
• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• New Preparation and Reactions of Arylaluminum Reagents Using Barbier Conditions
  作者：Paul Knochel、Hongjun Gao

  DOI：10.1055/s-0028-1088127

  日期：——

  The reaction of various aryl bromides with magnesium turnings, LiCl and R2AlCl (R = Et, i-Bu) provides at room temperature arylaluminum reagents in high yields. These organometallic species undergo readily 1,4-additions, acylations, allylations, and Pd-catalyzed cross-couplings with various aryl iodides and bromides.

  多种芳基溴与镁屑、LiCl和R2AlCl（R = Et，i-Bu）在室温下反应，可高产率地得到芳基铝试剂。这些有机金属物种容易发生1,4-加成、酰化、烯丙基化以及与多种芳基碘和溴在钯催化下的交叉偶联反应。