1-phenyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole | 14409-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-phenyl-Δ³-phospholen；3,4-dimethyl-1--phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphole；2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1-phenylphosphole；3,4-dimethyl-1-phenyl-3-phospholene；1-phenyl-3,4-dimethylphospholene；1-phenyl-3,4-dimethylphosphole；1H-Phosphole, 2,5-dihydro-3,4-dimethyl-1-phenyl-；3,4-dimethyl-1-phenyl-2,5-dihydrophosphole
• CAS: 14409-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₅P
• 分子量: 190.225
• InChiKey: YIEAKGKGKPJCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3,4-dimethylphospholene sulfide
  参考文献：
  名称：

  Mathey,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 1066 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-苯基-亚膦二溴化物 在 苯硅烷 作用下， 生成 1-phenyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 1-substituted 3,4-dimethyl-Δ³-phospholens with diethyl peroxide: a correlation between rate and³¹P nuclear magnetic resonance shift

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p29820000205

文献信息

• 1,4,2-Diazaphospholidine-3,5-diones and Related Compounds: A Lecture on Unpredictability in Catalysis
  作者：Frank U. Richter

  DOI：10.1002/chem.200900039

  日期：2009.5.18

  Whereas 1‐organyl‐phospholanes and 1‐organyl‐2,3‐dihydro‐1H‐phospholes catalyze isocyanate oligomerization, the reaction of isocyanates with 1‐organyl‐2,5‐dihydro‐1H‐phospholes results in the formation of 1,3‐dienes and a novel class of P‐heterocycles, 1,4,2‐diazaphospholidine‐3,5‐diones. Isothiocyanates and carbodiimides exhibit analogous behavior. The resultant species readily form P‐oxides, P‐sulfides

  1-有机基-膦基化合物和1-有机基-2,3-二氢-1H-基团催化异氰酸酯的低聚反应，异氰酸酯与1-有机基-2,5-二氢-1H-基团的反应导致形成1 ，3-二烯和一类新颖的P-杂环，1,4,2-二氮磷吡啶-3,5-二酮。异硫氰酸酯和碳二亚胺表现出相似的行为。由此产生的物种很容易形成P-氧化物，P-硫化物（见图）和季鎓盐。
• Metallacycle Transfer from Zirconium to Main Group Elements: A Versatile Synthesis of Heterocycles
  作者：Paul J. Fagan、William A. Nugent、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00084a031

  日期：1994.3

  The reaction of zirconium metallacycles is used to produce a variety of main group heterocycles including borole Diels-Alder dimers, galloles, indacyclopentadienes, siloles, germoles, stannoles, phospholes, arsoles, stiboles, bismoles, thiophenes, selenophenes, dihydrothiophenes, dihydroselenophenes, tetrahydrothiophenes, tetrahydroselenophenes, stannacyclopentanes, phospholenes, and isothiazoles.

  锆金属环的反应用于生产各种主族杂环，包括硼醇 Diels-Alder 二聚体、galloles、indacyclopentadienes、siloles、germoles、stannoles、phospholes、arsoles、stiboles、bismoles、噻吩、硒代四氢噻吩、二氢噻吩、二氢噻吩、四氢硒酚、锡环戊烷、磷烯和异噻唑。讨论了 1-苯基-2,3,4,5-四甲基硼的硼醇 Diels-Alder 二聚体的 X 射线晶体学研究，并与 7-降冰片烯基碳鎓离子的结构进行了比较。描述了这种金属环转移反应的范围和潜力
• General approaches to phosphinidenes via retroadditions
  作者：Xinhua Li、Deqing Lei、Michael Y. Chiang、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/ja00048a026

  日期：1992.10

  retroaddition strategy for the generation of phosphinidenes involves thermal and photochemical decomposition of 1-arylphosphiranes and photolysis of 1-aryl-3-phospholenes. Evidence that free phosphinidenes are produced as reactive intermediates includes a lack of dependence of the conversion rate on precursor and substrate concentrations and the nature of the reaction products. These are best rationalized by the

  生成膦的逆加成策略涉及 1-芳基膦的热和光化学分解以及 1-芳基-3-膦的光解。游离膦作为反应性中间体产生的证据包括转化率不依赖于前体和底物浓度以及反应产物的性质。通过将膦加成到碳 - 碳 π 键形成三元环和膦二聚化为二膦来最好地解释这些
• 1,2-Phosphaborines: Hybrid Inorganic/Organic P-B Analogues of Benzene
  作者：Jonathan H. Barnard、Paul A. Brown、Kevin L. Shuford、Caleb D. Martin

  DOI：10.1002/anie.201507003

  日期：2015.10.5

  Photolysis of the cyclic phosphine oligomer [PPh]5 in the presence of pentaarylboroles leads to the formation of 1,2‐phosphaborines by the formal insertion of a phenylphosphinidene fragment into the endocyclic CB bond. The solid‐state structure features a virtually planar central ring with bond lengths indicating significant delocalization. Appreciable ring current in the 1,2‐phosphaborine core, detected

  环状膦低聚物[PPH]的光解5中pentaarylboroles引线的存在下的1,2- phosphaborines形成由苯基亚片段的形式插入到环内Ç 乙键。固态结构的特征是一个几乎平坦的中心环，其键长表明发生了明显的离域。在核独立化学位移（NICS）计算中检测到的1,2-磷酸一氢核中可观的环电流与芳香族特征一致。这些产品是第一个被报道的1,2-BPC 4共轭杂环，并为芳烃系统中CC的价电子等价替代物开辟了BP的新途径。
• Phosphinidene reactivity toward unsaturated phosphorus heterocycles
  作者：Mark J.M Vlaar、Frans J.J de Kanter、Marius Schakel、Martin Lutz、Anthony L Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00601-x

  日期：2001.1

  The transient electrophilic phosphinidene complex PhPW(CO)5 reacts in the presence of CuCl at room temperature with phospholene 2 and phospholes 4a–c to give the corresponding W(CO)5 complexed products 3 and 5a–c. The intermediate phosphoranylidene phosphine complexes, formed, from the addition of PhPW(CO)5 to the phosphorus atom of the substrates, are characterized by NMR spectroscopy and by a single

  瞬态亲电性次膦配合物PhPW（CO）5在室温下在CuCl存在下与磷脂2和磷脂4a – c反应，生成相应的W（CO）5配合物3和5a – c。通过在底物的磷原子上添加PhPW（CO）5形成的中间体亚磷酰基膦复合物的特征在于NMR光谱学和通过单晶X射线结构测定由磷烯2生成的化合物。中间体8是CuCl复合的二聚体，推测是由于在PhPW（CO）5插入P-Cu键后解离了磷脂-CuCl四聚体。在没有CuCl的情况下，在110°C下使PhPW（CO）5与磷烯2反应，除W（CO）5络合的磷烯3之外，还产生了双膦-W（CO）4络合物13。13的形成归因于中间体次亚膦–芴加合物中的配体交换反应。