2-diazo-1-phenyl-2-tosylethan-1-one | 1666-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 2-diazo-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone；(2Z)-2-diazo-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 1666-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: MWGPFVVENFRTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-phenyl-2-tosylethan-1-one 在 水 、 copper diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones

  摘要：

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588162
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 4-氟苯磺酰氯 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-diazo-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2 催化/介导的 C−S 和 C−I 键形成：用于合成 β-酮基砜和支化砜的无溶剂和无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300057

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040167322A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical amplification type resist composition comprising a specific benzenesulfonyldiazomethane containing a long-chain alkoxyl group at the 2-position on benzene ring has many advantages including improved resolution, improved focus latitude, minimized line width variation or shape degradation even on long-term PED, minimized debris left after coating, development and peeling, and improved pattern profile after development and is thus suited for microfabrication.

  一种化学放大型抗蚀组合物，包括在苯环上的2-位含有长链烷氧基基团的特定苯磺酰二氮甲烷，具有许多优点，包括提高分辨率，改善焦点宽度，即使在长期PED上也减少线宽变化或形状退化，涂层、显影和剥离后减少残留物，并在显影后改善图案轮廓，因此适用于微加工。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20070292768A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A photoacid generator has formula (1). A chemically amplified resist composition comprising the photoacid generator has advantages including a high resolution, focus latitude, long-term PED dimensional stability, and a satisfactory pattern profile shape. When the photoacid generator is combined with a resin having acid labile groups other than those of the acetal type, resolution and top loss are improved. The composition is suited for deep UV lithography.

  一种光酸发生剂的化学式为（1）。包括该光酸发生剂的化学增感抗蚀组合物具有诸如高分辨率、焦点宽度、长期PED尺寸稳定性和令人满意的图案轮廓形状等优点。当该光酸发生剂与具有除了缩醛类型以外的酸敏感基团的树脂结合时，可以改善分辨率和顶部损失。该组合物适用于深紫外光刻。