6-Methylthio-2-tetralone | 207386-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methylthio-2-tetralone
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 207386-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: JGMXKBAQRRWOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylthio-2-tetralone 在 羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(7-Methylsulfanyl-1-oxo-4,5-dihydro-1H-naphtho[2,1-c]isoxazol-3-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.076
• 作为产物：
  描述：

  6-methylthio-2-tetralone propylene ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19.5 grams (85%)的产率得到6-Methylthio-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[f]quinolinones

  摘要：

  一种制备中间体和苯并喹啉-3-酮药物的方法，这种药物对于治疗由5α-还原酶引起的疾病非常有效。

  公开号：

  US06111110A1

文献信息

• Process for the preparation of benzo[f]quinolinone derivatives and intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0969003A3

  公开（公告）日：2001-01-10

  The present invention provides a novel process for preparing benzo(f)quinolinones of the formula I wherein R1 represents: 2-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-nitronaphthyl, 4-nitronaphthyl, 2-cyanonaphthyl, 4-cyanonaphthyl, 2-quinolinyl, 4-quinolinyl, 7-quinolinyl, 1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzoisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-naphtho[2,3-d]thiazolyl, 2-naphtho[1,2-d]thiazolyl, 9-anthryl, 2-thiazolyl, 2-benzimidazolyl, 1-benz[g]isoquinolinyl, 8-benz[g]isoquinolinyl, 5-1H-tetrazolyl, 2-quinazolinyl, 2-thiazolo[4,5-b]pyridinyl, 4-10H-pyridazino[3,2-b]-2-quinazolinyl, 2-1,4-benzodioxinyl, 2-triazine, 2-benzoxazine, 4-benzoxazine, 2-purine or 8-purine; wherein the above R1 groups are unsubstituted or substituted; and the intermediates of the formulae A,B,C and D.

  本发明提供了一种新颖的制备苯并(f)喹啉酮的方法，其中R1代表：2-硝基苯基，4-硝基苯基，2-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基萘基，4-硝基萘基，2-氰基萘基，4-氰基萘基，2-喹啉基，4-喹啉基，7-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹啉并[4,5-b]噻唑基，2-苯并噻唑基，3-1H-吲哚基，2-苯并噁唑基，3-1,2-苯并异噻唑基，2-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嗪基，2-萘并[2,3-d]噻唑基，2-萘并[1,2-d]噻唑基，9-蒽基，2-噻唑基，2-苯并咪唑基，1-苯[g]异喹啉基，8-苯[g]异喹啉基，5-1H-四唑基，2-喹唑啉基，2-噻唑并[4,5-b]吡啶基，4-10H-吡啶并[3,2-b]-2-喹唑啉基，2-1,4-苯并二噁啉基，2-三嗪基，2-苯并噁啉基，4-苯并噁啉基，2-嘧啶基或8-嘧啶基；上述的R1基团未取代或取代；以及式A、B、C和D的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF BENZO[F]QUINOLINONES<br/>[FR] SYNTHESE DE BENZO[F]QUINOLINONES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998018757A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) A process for preparing intermediates and benzoquinolin-3-one pharmaceuticals, such pharmaceuticals are effective in treating conditions consequent on 5$g(a)-reductase.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'intermédiaires et de produits pharmaceutiques renfermant benzoquinolin-3-one, ces produits pharmaceutiques étant efficaces pour traiter des états provoqués par la réductase-5$g(a).

  一种制备中间体和苯并喹啉-3-酮药物的方法，这种药物对于治疗由5$g(a)-还原酶引起的疾病有效。
• Synthesis of bezoquinolinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0743303A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  A process for preparing 10b-methyl-3-oxo-benzo[f] quinolines of the formula wherein R is methylthio, and is located at the 7-, 8- or 9-position; comprising reacting a compound of the formula with methyl iodide in an ether solvent to prepare a compound of the formula combining acrylic anhydride or acryloyl chloride with the reaction mixture comprising the compound of formula III to prepare a compound of the formula quenching the reaction with sodium bicarbonate, evaporating the organic solution comprising the compound of formula IV;    and combining the residue comprising the compound of formula IV with a trialkylsilane and trifluoroacetic acid in the absence of a solvent to prepare the compound of formula I.

  一种制备式 10b-甲基-3-氧代-苯并[f]喹啉的工艺 其中 R 为甲硫基，且位于 7-、8- 或 9-位； 包括 将式化合物与碘甲烷在醚溶剂中反应，制备式化合物 在醚溶剂中与碘甲烷反应，制备式化合物 将丙烯酸酐或丙烯酰氯与包含式 III 化合物的反应混合物结合，制备式化合物 用碳酸氢钠淬灭反应，蒸发包含式 IV 化合物的有机溶液； 在无溶剂的情况下，将包含式 IV 化合物的残余物与三烷基硅烷和三氟乙酸结合，制备式 I 化合物。
• Synthesis of benzo(f)quinolinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0839807A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  A process for preparing intermediates and benzoquinolin-3-one pharmaceuticals, of the following formula I: wherein R1 represents: 2-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-nitronaphthyl, 4-nitronaphthyl, 2-cyanonaphthyl, 4-cyanonaphthyl, 2-quinolinyl, 4-quinolinyl, 7-quinolinyl, 1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-naphtho[2,3-d]thiazolyl, 2-naphto[1,2-d]thiazolyl, 9-anthryl, 2-thiazolyl, 2-benzimidazolyl, 1-benz[g]isoquinolinyl, 8-benz[g]isoquinolinyl, 5-1H-tetrazolyl, 2-quinazolinyl, 2-thiazolo[4,5-b]pyridinyl, 4-10H-pyridazino[3,2-b]-2-quinazolinyl, 2-1,4-benzodioxinyl, 2-triazine, 2-benzoxazine, 4-benzoxazine, 2-purine or 8-purine. Such pharmaceuticals are effective in treating conditions consequent on 5α-reductase.

  一种制备下式 I 的中间体和苯并喹啉-3-酮药物的工艺： 其中 R1 代表 2-硝基苯基，4-硝基苯基，2-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基萘基，4-硝基萘基，2-氰基萘基，4-氰基萘基，2-喹啉基，4-喹啉基，7-喹啉基、1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl、2-吡嗪基、2-萘并[2,3-d]噻唑基、2-萘并[1,2-d]噻唑基、9-蒽基、2-噻唑基、2-苯并咪唑基、1-苯并[g]异喹啉基、8-苯并[g]异喹啉基、5-1H-四唑基2-喹唑啉基、2-噻唑并[4,5-b]吡啶基、4-10H-哒嗪并[3,2-b]-2-喹唑啉基、2-1,4-苯并二恶烷基、2-三嗪、2-苯并恶嗪、4-苯并恶嗪、2-嘌呤或 8-嘌呤。 这些药物可有效治疗 5α 还原酶引起的疾病。
• [EN] SYNTHESIS OF BENZOQUINOLINONES<br/>[FR] SYNTHESE DE BENZOQUINOLINONES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996036610A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A 1-pot process for preparing 10b-methyl-3-oxo-benzo[f]quinolines.(FR) On décrit un procédé à réacteur unique servant pour la préparation de 10b-méthyl-3-oxobenzo[f]quinoléines.

  一种一次反应制备10b-甲基-3-氧基苯并[quinoxaline]的过程。