4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzoic acid | 702669-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(2-Acetamidophenyl)-2-oxoacetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 702669-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: HINQWDMUEPNINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzoic acid 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到methyl 3-(4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  OxymaPure/DIC：一种用于合成新型系列 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基] 苯甲酰氨基酸酯衍生物的高效试剂

  摘要：

  OxymaPure（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）作为添加剂用于碳二亚胺（DIC）方法合成一系列新型α-酮酰胺衍生物（4-[2-（2-乙酰氨基苯基） )-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰基氨基酸酯衍生物)。OxymaPure 在纯度和产率方面明显优于单独的 HOBt/DIC 或碳二亚胺。标题化合物是通过 N-acylisatin 的开环合成的。首先，N-乙酰基靛红在常规加热和微波辐射下与4-氨基苯甲酸反应，得到4-(2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代乙酰氨基)苯甲酸。使用 OxymaPure/DIC 作为偶联剂将该 α-酮酰胺偶联到不同的氨基酸酯上，以优异的产率和纯度提供 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰氨基酸酯衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181214747
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 0.24h， 生成 4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  OxymaPure/DIC：一种用于合成新型系列 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基] 苯甲酰氨基酸酯衍生物的高效试剂

  摘要：

  OxymaPure（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）作为添加剂用于碳二亚胺（DIC）方法合成一系列新型α-酮酰胺衍生物（4-[2-（2-乙酰氨基苯基） )-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰基氨基酸酯衍生物)。OxymaPure 在纯度和产率方面明显优于单独的 HOBt/DIC 或碳二亚胺。标题化合物是通过 N-acylisatin 的开环合成的。首先，N-乙酰基靛红在常规加热和微波辐射下与4-氨基苯甲酸反应，得到4-(2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代乙酰氨基)苯甲酸。使用 OxymaPure/DIC 作为偶联剂将该 α-酮酰胺偶联到不同的氨基酸酯上，以优异的产率和纯度提供 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰氨基酸酯衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181214747

文献信息

• α-Ketoamino acid ester derivatives as promising MAO inhibitors
  作者：Ayman El-Faham、Zainab Al Marhoon、Ahmed Abdel-Megeed、Sherine N. Khattab、Adnan A. Bekhit、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.007

  日期：2015.1

  α-Ketoamino acid ester 2-[2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido] and 2-[4-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)benzamido] derivatives were synthesized via the ring opening of N-acetylisatin under mild conditions. These compounds were then examined for their capacity to inhibit monoamine oxidase (MAO). The inhibition profile was found to be competitive for compounds 4d, 6a, 6b and 6f, which showed MAO-A selectivity

  通过N的开环合成α-酮氨基酸酯2- [2-（2-乙酰氨基苯基）-2-氧代乙酰氨基]和2- [4-（2-（2-乙酰氨基苯基）-2-氧代乙酰氨基）苯甲酰胺基]衍生物。-乙酰异丁啶在温和条件下。然后检查这些化合物抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。发现抑制曲线对于显示出MAO-A选择性的化合物4d，6a，6b和6f具有竞争性。对这些化合物的对接位置的观察揭示了与许多先前报道对酶的抑制有影响的残基的相互作用。我们的发现表明，该α-酮氨基酸酯家族的成员是有前途的MAO抑制剂。
• OxymaPure/DIC: An Efficient Reagent for the Synthesis of a Novel Series of 4-[2-(2-Acetylaminophenyl)-2-oxo-acetylamino] Benzoyl Amino Acid Ester Derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Zainab Al Marhoon、Ahmed Abdel-Megeed、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules181214747

  日期：——

  OxymaPure (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) was tested as an additive for use in the carbodiimide (DIC) approach for the synthesis of a novel series of α-ketoamide derivatives (4-[2-(2-acetylaminophenyl)-2-oxo-acetylamino]benzoyl amino acid ester derivatives). OxymaPure showed clear superiority to HOBt/DIC or carbodiimide alone in terms of purity and yield. The title compounds were synthesized

  OxymaPure（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）作为添加剂用于碳二亚胺（DIC）方法合成一系列新型α-酮酰胺衍生物（4-[2-（2-乙酰氨基苯基） )-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰基氨基酸酯衍生物)。OxymaPure 在纯度和产率方面明显优于单独的 HOBt/DIC 或碳二亚胺。标题化合物是通过 N-acylisatin 的开环合成的。首先，N-乙酰基靛红在常规加热和微波辐射下与4-氨基苯甲酸反应，得到4-(2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代乙酰氨基)苯甲酸。使用 OxymaPure/DIC 作为偶联剂将该 α-酮酰胺偶联到不同的氨基酸酯上，以优异的产率和纯度提供 4-[2-(2-乙酰氨基苯基)-2-氧代-乙酰氨基]苯甲酰氨基酸酯衍生物。