2-甲基-2-丙基(2-乙烯基苯基)氨基甲酸酯 | 442850-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-乙烯基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (2-vinylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-vinylphenyl)carbamate；Tert-butyl N-(2-ethenylphenyl)carbamate
• CAS: 442850-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DOPJBEOJOGNYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  276.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-乙烯基苯基)氨基甲酸酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以50%的产率得到1-Boc-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-乙烯基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Thiol–ene/oxidation tandem reaction under visible light photocatalysis: synthesis of alkyl sulfoxides
  作者：Andrea Guerrero-Corella、Ana María Martinez-Gualda、Fereshteh Ahmadi、Enrique Ming、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc05672a

  日期：——

  The photocatalyzed synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols has been carried out using Eosin Y.

  烯烃和硫醇的光催化合成已经使用Eosin Y进行。
• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Ruthenium Amide Complexes – Synthesis and Catalytic Activity in Olefin Metathesis and in Ring‐Opening Polymerisation
  作者：Anna Gawin、Eva Pump、Christian Slugovc、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejic.201800251

  日期：2018.4.30

  set of olefin metathesis catalysts bearing a ruthenium amide moiety was synthesised. In the ruthenium amide form these complexes exhibit very low activity in standard metathesis reactions. However, a dramatic increase of activity was observed upon in situ activation with trimethylsilyl chloride or HCl, allowing successful application of such catalysts in a number of model ring‐closing metathesis, cross‐metathesis

  合成了一组带有钌酰胺部分的烯烃复分解催化剂。这些钌配合物在标准复分解反应中表现出非常低的活性。但是，在用三甲基甲硅烷基氯或HCl原位活化后观察到活性急剧增加，从而使这种催化剂成功应用于许多模型的闭环复分解，交叉复分解和烯炔转化。而且，这种活化的络合物被证明是用于二环戊二烯（DCPD）的本体聚合的非常有效的催化剂。研究了温度和添加剂性质等因素对聚-DCPD性能的影响。
• Ruthenium-Amido Complexes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity in Olefin Metathesis
  作者：Cezary Pietraszuk、Szymon Rogalski、Beata Powała、Miłosz Miętkiewski、Maciej Kubicki、Grzegorz Spólnik、Witold Danikiewicz、Krzysztof Woźniak、Aleksandra Pazio、Anna Szadkowska、Anna Kozłowska、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201103973

  日期：2012.5.21

  amido derivatives of the first‐, second‐, and third‐generation Grubbs ruthenium catalysts were prepared, characterized, and tested in ring‐closing metathesis (RCM) of model dienes. In the ruthenium–amide (formally: 2‐ruthenaindole) form, these complexes exhibit nearly no activity in RCM. However, a dramatic increase of activity was observed upon in situ activation with an ethereal solution of HCl (see

  第一代，第二代和第三代Grubbs钌催化剂的空前酰胺衍生物已制备，表征并在模型二烯的闭环复分解（RCM）中进行了测试。在钌-酰胺（原名：2-钌-吲哚）形式下，这些络合物在RCM中几乎没有活性。但是，用HCl的醚溶液原位活化后，观察到活性显着增加（见图）。