2,2;-ethane-1,2-diyl(thio)bisbenzaldehyde | 25676-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2;-ethane-1,2-diyl(thio)bisbenzaldehyde
• 英文别名: 1,2-bis(2-formylphenylthio)ethane；2,2’-(ethane-1,2-diyldisulfanediyl)dibenzaldehyde；1,4-bis(2-formylphenyl)-1,4-dithiabutane；1,2-bis-(2-formyl-phenmylmercapto)ethane；2,2'-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-benzaldehyde；2-({2-[(2-Formylphenyl)sulfanyl]ethyl}sulfanyl)benzaldehyde；2-[2-(2-formylphenyl)sulfanylethylsulfanyl]benzaldehyde
• CAS: 25676-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: CQQNIKBCDIBQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2;-ethane-1,2-diyl(thio)bisbenzaldehyde 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,6,7,8,10,11,12,13,19,20-decahydrodibenzo<1,4,11,8,14>-trithiadiazacycloheptadecine
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Darren; Duckworth, Paul A.; Erickson, Gary R., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 11, p. 1861 - 1872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2;-ethane-1,2-diyl(thio)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大环 [CuI/II(bite)]+/2+(bite = 联苯二亚氨基二硫醚)：全门控电子转移及其生物学相关性的一个例子1

  摘要：

  2,2'-二氨基联苯、1,4-双(2-甲酰基苯基)-1,4-二硫代丁烷和四氟硼酸铜 (II) 的模板缩合生成新的大环化合物 [CuI(bite)](BF4) (bite =联苯二亚氨基二硫醚）。[CuI(bite)]BF4 在正交空间群 P212121 中结晶，a = 14.379(3) A, b = 21.370(3) A, c = 8.046(2) A, V = 2534.7(7) A3, Z = 4 ，R1 = 0.045，R2 = 0.048。[CuI(bite)](BF4) 的 X 射线结构揭示了铜周围扭曲的四面体 N2S2 配位，具有一个异常短的 Cu-S（硫醚）键 2.194(2) A. [CuI(bite)]( BF4) 与四氟硼酸亚硝基生成 [CuII(bite)](BF4)2。[CuII(bite)](BF4)2 在四方空间群 I41/a 中结晶，a = 11.640(2)

  DOI：

  10.1021/ja9644034

文献信息

• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。
• Preparation and Characterization of Mononuclear Ni Complexes of Tetradentate Amine-thioether and Amine-thiolate Ligands
  作者：Thorsten Fritz、Gunther Steinfeld、Berthold Kersting

  DOI：10.1515/znb-2007-0404

  日期：2007.4.1

  A short route for the preparation of tetradentate amine-thioether and amine-thiolate ligands derived from thiosalen is reported. The ligating properties of several of the synthesized ligands towards Ni(II) has been examined. The diamine-dithiophenolate ligands (L6)2− [H2L6 = N,N′-dimethyl-N,N;-di(2- mercaptobenzyl)-ethane-1,2-diamine] and (L7)2− [H2L7 = N,N′-di(2-mercaptobenzyl)-piperazine] support

  报道了一种用于制备从硫柳氮衍生的四齿胺-硫醚和胺-硫醇盐配体的短途路线。已经检查了几种合成配体对 Ni(II) 的连接特性。二胺-二苯硫酚配体 (L6)2− [H2L6 = N,N'-二甲基-N,N;-di(2-mercaptobenzyl)-ethane-1,2-diamine] 和 (L7)2− [H2L7 = N ,N'-di(2-mercaptobenzyl)-piperazine]支持四配位 NiIIN2S2 配合物 [NiII(L6)] (10) 和 [NiII(L7)] (11) 的形成。相比之下，胺硫醚 2 [N',N"-bis(2-(tert-butylthio)benzyl)ethane-1,2-diamine], L2 [8,11- diaza-5,13-dibenzo-1 ,4-二硫杂环十四烷]及其 N-甲基化衍生物 L2,Me 被发现产生六配位 Ni(II) 配合物
• Synthesis and electrochemical characterization of CoII, NiII, and CuII complexes with organic N2S2-type ligands derived from 2-thio-substituted benzaldehydes and aromatic amines
  作者：E. K. Beloglazkina、A. V. Shimorsky、A. G. Majouga、A. A. Moiseeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-007-0344-1

  日期：2007.11

  are reaction products of 2-thio-substituted benzaldehydes with aromatic amines (3-aminopyridine or 2-aminothiophenol), were synthesized for the first time. The complexes have the composition L·MX2 or L·2MX2 (X = Cl or ClO4). The electrochemical behavior of the ligands and complexes was studied by cyclic voltammetry and rotating disk electrode voltammetry. Depending on the structure of the complexes

  首次合成了具有四齿 N2S2 型配体 (L) 的过渡金属配合物 (NiII、CoII 和 CuII)，它们是 2-硫代苯甲醛与芳香胺（3-氨基吡啶或 2-氨基苯硫酚）的反应产物。时间。复合物的组成为 L·MX2 或 L·2MX2（X = Cl 或 ClO4）。通过循环伏安法和旋转圆盘电极伏安法研究了配体和配合物的电化学行为。根据配合物的结构，后者中的金属原子最初在一个或两个电子过程中被还原。
• Synthesis and physicochemical study of NiII complexes with tetradentate acyclic and macrocyclic N2S2 ligands as thiosalen analogs
  作者：K. P. Butin、A. A. Moiseeva、E. K. Beloglazkina、Yu. B. Chudinov、A. A. Chizhevskii、A. V. Mironov、B. N. Tarasevich、A. V. Lalov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-005-0234-3

  日期：2005.1

  icylidene)iminate and macrocyclic dithiadiazadibenzocycloalkadiene complexes of nickel(II) were synthesized and their electrochemical and spectroscopic properties were studied. Dithiadiazadibenzocycloalkadiene complexes containing two DMSO molecules coordinated to Ni2+ and two outer-sphere ClO4− anions were synthesized by the reaction of the corresponding macrocyclic ligands with Ni(ClO4)2·6H2O. The

  合成了镍(II)的N,N'-聚亚甲基双(硫代水杨基)亚胺盐和大环二硫代二氮杂二苯并环二烯配合物，并研究了它们的电化学和光谱特性。通过相应的大环配体与 Ni(ClO4)2·6H2O 的反应，合成了含有与 Ni2+ 配位的两个 DMSO 分子和两个外球 ClO4− 阴离子的二噻二氮杂二苯并环二烯配合物。3,6-dithia-10,14-diazadibenzo[a,g]cyclopentadeca-9,14-dienylnickel(II)[双(二甲基亚砜)双高氯酸盐]的结构是通过X射线衍射建立的。UV-Vis 光谱数据与二亚氨基二（硫化物）配合物的八面体结构、硫唑嘌呤配合物的方形平面结构和其他二亚氨基二硫醇配合物的扭曲四面体结构一致。S-叔丁基硫代水杨醛与水合肼反应得到二(邻-叔丁基硫代苯扎)嗪。后者与无水 NiCl2 的反应以 15% 的产率生成具有最简单分子式 Ni(C16H12N2S2)
• N₂S₂and N₄S₄precursors to PS₂macrocycles and cyclic amidinium salts
  作者：Katrina Cox、Benson M. Kariuki、Alexander Smyth、Paul D. Newman

  DOI：10.1039/c6dt00806b

  日期：——

  as the diamine, the 2 : 2 addition compound tmcp-imN4S4 was obtained selectively. Reduction of the diimines gave the saturated analogues chxn-N2S2 (1) and tmcp-N4S4 (3) the former of which could be phosphorylated with PhP(NMe2)2 to give the novel 13-membered macrocycle chxn-PS2, 2. Introduction of the phenylphosphine function proved stereoselective with a preference for the N(R)/N(S) configuration at

  1 R，2 R-二氨基环己烷与2,2'-（乙烷-1,2-二基二硫代二烷基）二苯甲醛的环缩合反应以高收率得到了1：1的加成化合物chxn- im N 2 S 2。当使用1 R，3 S-二氨基-1,7,7-三甲基环戊烷作为二胺进行相同的缩合反应时，选择性地获得2：2的加成化合物tmcp- im N 4 S 4。二亚胺的还原得到饱和类似物chxn-N 2 S 2（1）和tmcp-N 4 S 4（3））其中前者可以用PHP（NME被磷酸化的2）2，得到新的13元大环CHXN-PS 2，2。苯膦功能的引入证明是立体选择性的，优选在氮原子处的N（R）/ N（S）构型。通过形成配合物Cu（2）I，4和Mo（CO）3（2），5与Cu（I）和Mo（0）探索了新型膦的配位化学。将磷酸化化学反应扩展到tmcp-N 4 S 4（3）证明是不成功的，但是1和3与原甲酸三乙酯的闭环反应得到环状idi盐，它们是大环N-杂环卡宾的潜在前体。