(4-methythiophenyl)(3-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methythiophenyl)(3-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 4’-(methylthio)phenyl(3’-fluorophenyl)methanone；p-Thiomethyl-m'-fluorbenzophenon；3-Fluoro-4'-methylthiobenzophenone；(3-Fluorophenyl)[4-(methylsulfanyl)phenyl]methanone；(3-fluorophenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• 分子量: 246.305
• InChiKey: DATYIPGBIIJMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methythiophenyl)(3-fluorophenyl)methanone 在 盐酸 、 硫酸 、 苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth

  摘要：

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。

  DOI：

  10.3390/molecules24091751
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-methythiophenyl)(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （芳基三羟基硼酸钠）盐的无碱铃木酰化反应：取代的芳基酮的新型合成

  摘要：

  据报道，第一个简单而有效的无碱Pd（PPh 3）4催化是从酰氯和甲苯水溶液中易得的芳基三羟基硼酸钠盐合成取代的芳基酮。反应条件看来是通用的，并且对包括CF 3，OMe，SMe，Br，NO 2，F，OH和NH 2在内的各种官能团具有耐受性在24小时内提供25个取代芳基酮的实例，分离产率高达96％。除了具有高纯度，与硼酸相比易于分离和方便之外，随后还可使用芳基三羟基硼酸钠，而无需添加过量的活化剂，并且在使用精确的反应化学计量方面更人性化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.001

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0891345A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5807873A
  申请人：——

  公开号：US5807873A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6180651B1
  申请人：——

  公开号：US6180651B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] NOVEL FURAN DIARYLMETHYLIDENE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1997037984A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Furan diarylmethylidene derivatives of formula (I) and the therapeutical use thereof, particularly as anti-inflammatory and antalgic medicaments are disclosed.(FR) La présente invention concerne les dérivés diarylméthylidène furaniques de formule (I) et leur utilisation en thérapeutique notamment comme médicaments à propriétés anti-inflammatoires et antalgiques.
• Base free Suzuki acylation reactions of sodium (aryl trihydroxyborate) salts: A novel synthesis of substituted aryl ketones
  作者：Siphamandla Sithebe、Patience Molefe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.001

  日期：2017.10

  The first simple and efficient base free Pd(PPh3)4 catalysed synthesis of substituted aryl ketones from acyl chlorides and easily accessible sodium aryl trihydroxyborate salts in aqueous toluene is reported. The reaction conditions appeared versatile and tolerable to a variety of functional groups including, CF3, OMe, SMe, Br, NO2, F, OH and NH2 furnishing 25 examples of substituted aryl ketones in

  据报道，第一个简单而有效的无碱Pd（PPh 3）4催化是从酰氯和甲苯水溶液中易得的芳基三羟基硼酸钠盐合成取代的芳基酮。反应条件看来是通用的，并且对包括CF 3，OMe，SMe，Br，NO 2，F，OH和NH 2在内的各种官能团具有耐受性在24小时内提供25个取代芳基酮的实例，分离产率高达96％。除了具有高纯度，与硼酸相比易于分离和方便之外，随后还可使用芳基三羟基硼酸钠，而无需添加过量的活化剂，并且在使用精确的反应化学计量方面更人性化。