1-iodo-2-phenylethane-α,α-d2 | 33090-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-phenylethane-α,α-d2
• 英文别名: 1-Iod-1,1-dideuterio-2-phenylethan；(2,2-Dideuterio-2-iodoethyl)benzene
• CAS: 33090-16-3
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 234.048
• InChiKey: KVTHPKXDLVYNCH-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-phenylethane-α,α-d2 在 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl trans-3-phenyl-2,2'-d2-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于铜催化的环丙烷化反应的机理。

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了重氮对映选择性铜催化的环丙烷化反应中的选择性决定步骤。处于早期过渡态的反应性很强的金属茂碳烯中间体向底物烯烃的添加是一致的，但强烈不同步，在过渡态附近的一个烯烃碳上具有实质性的阳离子特性。同位素效应和Hammett研究的证据支持过渡态的性质。在动力学上不利于通过添加[2 + 2]形成金属环丁烷中间体。已经鉴定出影响对映体和非对映体选择性的配体-底物相互作用，并且建议在添加过程中烯烃底物的优选取向。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<177::aid-chem177>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 生成 1-iodo-2-phenylethane-α,α-d2
  参考文献：
  名称：

  磷光体化学反应。XLI [1]。新合成系统Aspekte des Systems三苯膦-偶氮二碳酸酯-羟基邻苯二酚† ‡

  摘要：

  使用三苯基膦-二乙基-偶氮二羧酸酯-羟基化合物的新制备方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590622

文献信息

• Sulfonium Salt Reagents for the Introduction of Deuterated Alkyl Groups in Drug Discovery
  作者：Kazuho Ban、Keisuke Imai、Shuki Oyama、Jin Tokunaga、Yui Ikeda、Hiromasa Uchiyama、Kazunori Kadota、Yuichi Tozuka、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/anie.202311058

  日期：2023.11.27

  reagents, namely, dn-alkyl sulfonium salts, dn-alkyl halides, a dn-alkyl azide, and a dn-alkyl amine, were prepared and used to efficiently introduce dn-alkyl groups into drug candidates and their analogues with complex skeletons. A liver microsomal metabolism study using 7-(d2-ethoxy)flavone as a model compound revealed a significant deuterium kinetic isotope effect due to the installed d2-ethoxy group

  制备了多种氘化试剂，即dn-烷基锍盐、 dn-烷基卤化物、 dn-烷基叠氮化物和dn-烷基胺，并用于有效地将dn-烷基引入候选药物中，并它们的类似物具有复杂的骨架。使用 7-( d 2 -乙氧基)黄酮作为模型化合物进行的肝微粒体代谢研究表明，由于安装了d 2 -乙氧基，因此具有显着的氘动力学同位素效应。
• Thermal Decomposition of Pentacarbonyl(1-acyloxyalkylidene)chromium(0) Complexes:  Formation of <i>Z</i>-Enol Esters
  作者：Björn C. Söderberg、Jian Liu、Thomas W. Ball、Michael J. Turbeville

  DOI：10.1021/jo962197c

  日期：1997.8.1

  Pentacarbonyl(1-acyloxyalkylidene)chromium(0) complexes, formed in situ by reaction of the corresponding tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxoalkyl)chromate(1-) salts with carboxylic acid halides, affords enol esters in moderate to good yields. In all cases examined, the Z-enol ester was obtained as the major or exclusive isomer. Addition of I equiv of pyridine to the reaction mixture substantially improved the Z/E ratio and, in most cases, increased the chemical yield.