2,4,6-trimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 263403-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 1,3,4-trimethyl-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；2,4,6-trimethyglycoluril；1,3,4-Trimethyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；3,4,6-trimethyl-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 263403-90-3
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: GBENGGJNKCCSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 silver perchlorate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四氢-1,3,4,6-四甲基咪唑并(4,5-d)咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021789731836
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 1,3-二甲基脲 、 N-甲基脲 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2,4,6-trimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils

  摘要：

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0307-3

文献信息

• Reaction of N-alkylglycolurils with electrophilic reagents
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、G. A. Gazieva、E. Yu. Maksareva、N. S. Trunova、K. A. Chegaev、K. A. Lyssenko、D. V. Lyubetsky、M. I. Struchkova、M. M. Il’in、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s10593-006-0094-2

  日期：2006.3
• Synthesis of 2,4,6-trialkyl-8-(2,3-epoxypropyl)glycolurils
  作者：Angelina N. Kravchenko、Yuri A. Strelenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.018

  日期：2013.3

  Reaction of 2,4,6-trialkylglycolurils with epichlorohydrin under phase-transfer conditions affords the title compounds as diastereomeric mixtures.
• Synthesis of 1-[1-(diphenoxyphosphoryl)alkyl]-3,4,6-trimethylglycolurils
  作者：Sergey I. Gorbin、Abdigali A. Bakibaev、Dmitryi A. Kurgachev、Victor S. Malkov、Kirill Yu. Novolokov、Gleb O. Sysoev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.09.015

  日期：2023.9