1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol | 61693-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol
• 英文别名: 1-(p-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol；1-(4-bromo-phenyl)-2,2-dichloro-ethanol；p-Bromphenyl-dichlormethyl-carbinol
• CAS: 61693-77-4
• 化学式: C₈H₇BrCl₂O
• 分子量: 269.953
• InChiKey: PYAYNNLZZXAMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.6017 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以39%的产率得到trans-β-chloro-p-bromostyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a014

文献信息

• Bal'on,Ya.G.; Shul'man,M.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1926 - 1931
  作者：Bal'on,Ya.G.、Shul'man,M.D.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloromethyllithium: Synthesis and Application in Continuous Flow Mode
  作者：Andreas Hafner、Valentina Mancino、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03753

  日期：2017.2.17

  A simple and robust procedure for the synthesis and use of thermally unstable dichloromethyllithium in continuous flow mode is described. By utilizing residence times in the range of milliseconds for the generation and electrophilic quench of dichloromethyllithium, the straightforward synthesis of dichlorocarbinols and benzylic pinacol esters was realized at reaction temperatures of -30 degrees C, whereas typical temperatures in traditional batch mode are below, -78 degrees C. The excellent purity profile obtained from the flow process allows us to directly telescope the exiting flow stream into semibatch quenches for further modifications. All transformations gave the desired products in remarkable purity and yield on gram scale with no need for chromatography.
• Bal'on,Ya.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2129 - 2133
  作者：Bal'on,Ya.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SHULMAN M. D.; KUZNETSOV N. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2351-2356
  作者：BALON YA. G.、 SHULMAN M. D.、 KUZNETSOV N. V.

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SHULMAN M. D., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 9, 1973-1979
  作者：BALON YA. G.、 SHULMAN M. D.

  DOI：——

  日期：——