(3-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• mdl: MFCD04069976
• 分子量: 218.295
• InChiKey: LWWLUZKWDUKRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane 在 C₂₁H₁₃BClFINO 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到phenyl 3-fluorobenzylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用选定的有机硼配合物作为分子氧活化剂对苯甲胺和硫化物进行光催化氧化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成方案，以获得一系列带有二芳基硼部分的二芳基硼络合物，该二芳基硼部分与衍生自5-氯-8-羟基-7-碘喹啉、喹啉-2,4-二羧酸的各种二齿N,O-配体螯合或2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑。通过 NMR、IR、CV、UV-vis 和单晶 X 射线衍射分析对所得配合物进行了表征。实验数据得到了理论计算的支持。所获得的配合物作为单线态氧敏化剂用于2-呋喃甲酸的氧化、苄胺的氧化偶联和硫化物的氧化进行测试。在所研究的化合物中，带有5-氯-8-氧基-7-碘喹啉配体的二芳基硼衍生物被选为最经济的单线态氧敏化剂。然而，带有8-羟基喹啉配体的二苯基硼配合物对于将各种苯甲胺选择性氧化为其各自的N-亚苄基苯甲胺来说是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112371
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium phosphate 、 9-噻吨酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  无金属光致氢原子转移辅助 C(sp3)–H 硫代芳基化

  摘要：

  碳氢化合物结构单元的 C−H 硫代芳基化是一种非常理想的合成转化，因为它在各种药物和有机功能材料中普遍存在。然而，迄今为止，所有的发展主要依赖于过氧化物介导的转化。不幸的是，这些反应的苛刻反应条件导致严重的官能团不耐受。为了克服这些问题，光诱导的自由基偶联反应作为一种可持续的解决方案受到了广泛关注，它需要金属基光敏剂或使用有机光催化剂。在此，我们展示了一种温和的无金属方法用于 C(sp 3)–H thioarylation 使用噻吨酮作为光催化剂。该协议与各种芳烃以及未活化的烷烃和环烷烃兼容。硫代化合物的合成后修饰也通过交叉偶联反应和官能团相互转化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3gc00359k

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by O6-Arylmethylguanines.
  作者：Kohfuku KOHDA、Isamu TERASHIMA、Ken-ichi KOYAMA、Katsuo WATANABE、Katsuyoshi MINEURA

  DOI：10.1248/bpb.18.424

  日期：——

  alkylating antitumor agents. In order to study the interaction of O6-benzylguanine derivatives with AGT and to obtain greater AGT depletion, we synthesized the following O6-arylmethylguanine derivatives and related compounds: O6-(4-, 3- and 2-fluorobenzyl)guanines (2, 3, 4), O6-(4-, 3- and 2-trifluoromethylbenzyl)guanines (5, 6, 7), O6-(4-, 3- and 2-pyridylmethyl)guanines (8, 9, 10), O6-(2- and 1-naphthylmethyl)guanines

  最近有报道说，单体O6-苄基鸟嘌呤（1）作为DNA修复酶O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的替代底物，因此用1预处理细胞会诱导AGT耗竭，从而增加细胞毒性。对烷基化抗肿瘤药的反应。为了研究O6-苄基鸟嘌呤衍生物与AGT的相互作用并获得更大的AGT消耗，我们合成了以下O6-芳基甲基鸟嘌呤衍生物和相关化合物：O6-（4-，3-和2-氟苄基）鸟嘌呤（2，3 ，4），O6-（4-，3-和2-三氟甲基苄基）鸟嘌呤（5、6、7），O6-（4-，3-和2-吡啶基甲基）鸟嘌呤（8、9、10），O6- （2-和1-萘甲基甲基）鸟嘌呤（11、12），O6-联苯基甲基鸟嘌呤（13），O6-苄基鸟嘌呤（14、15）和O6-苯基鸟嘌呤（16）的S和Se类似物。其中十个是新化合物。使用HeLa S3和C6测试了所有这些化合物对N'-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基] -N-（2-氯乙基）-N-亚硝基
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• 一种苄位硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：苏州照固新材料科技有限公司

  公开号：CN114181122A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种苄位硫醚类化合物及其制备方法，属于有机化合物技术领域。本发明所述制备方法包括以下步骤：保护气氛下，将草酸酯与硫源在催化剂、还原剂和配体作用下，在溶剂中发生反应，得到所述苄位硫醚类化合物。本发明所述的苄位硫醚类化合物的制备过程，以草酸酯与硫源为原料，原料简单易得，反应条件温和，环境友好，反应中使用卤化镍作为催化剂，得到的产率较高，该方法可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。