2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 | 162854-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
• 英文名称: Z-DIPIN C
• 英文别名: 2-(1-Chloro-4-methoxybutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 162854-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₂BClO₃
• 分子量: 248.558
• InChiKey: YDQPNMXEVAGNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到Z-DIPIN D
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesizing organoboronic compounds and products thereof

  摘要：

  有机硼酸，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2，是通过在避免大量C—B键断裂的条件下水解它们的二乙醇胺加合物制备的。所得的产物酸基本上不含有从C—B键裂解产生的降解产物。这些酸用于制备它们的碱盐。这些盐被配制成抗血栓药物配方。

  公开号：

  US20050119226A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 、 二氯甲烷 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-烷基化对映选择性合成 α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  由于制药工业对利用光学活性α-氨基硼衍生物作为α-氨基酸衍生物的生物等排体的兴趣日益浓厚，因此发现其催化不对称合成方法是一个重要的挑战。在此，我们确定手性铜催化剂（由市售组分原位生成）可以通过两个容易获得的伙伴（氨基甲酸酯和外消旋α-氯硼酸酯）的偶联来实现α-氨基硼衍生物的对映选择性合成。此外，我们描述了在这种新方法的开发中发挥关键作用的机制研究，并提供了对优化过程的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00038

文献信息

• Stereospecific and Regioselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes
  作者：Austin B. Shaff、Langxuan Yang、Mitchell T. Lee、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.3c06963

  日期：——

  convergent method for the synthesis of allylic alcohols that involves a reductive coupling of terminal alkynes with α-chloro boronic esters. The new method affords allylic alcohols with excellent regioselectivity (anti-Markovnikov) and an E/Z ratio greater than 200:1. The reaction can be performed in the presence of a wide range of functional groups and has a substrate scope that complements the stoichiometric

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。
• [EN] BORONATE MEDICAMENTS FOR PREVENTING THROMBOSIS DURING SURGERY<br/>[FR] MEDICAMENTS A BASE DE BORONATE A EFFET ANTI-TRHOMBOTIQUE POUR INTERVENTION CHIRURGICALE
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084686A3

  公开（公告）日：2005-12-01
• [EN] BORONATE MEDICAMENTS SUITABLE FOR SHORT DURATION ANTICOAGULATION<br/>[FR] MEDICAMENTS A BASE DE BORONATE POUR A EFFET ANTI-COAGULANT DE COURTE DUREE
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084685A3

  公开（公告）日：2005-11-24
• [EN] BORONIC ACID THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE A BASE D'ACIDES BORONIQUES
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084687A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• Methods for synthesizing organoboronic compounds and products thereof
  申请人：Walter Armin

  公开号：US20050119226A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Organoboronic acids, for example Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH) 2 , are made by hydrolysing their diethanolamine adducts under conditions which avoid substantial C—B bond breakage. The product acids are substantially free of degradation product derived from cleavage of the C—B bond thereof. The acids are used to make base addition salts thereof. The salts are formulated into anti-thrombotic pharmaceutical formulations.

  有机硼酸，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2，是通过在避免大量C—B键断裂的条件下水解它们的二乙醇胺加合物制备的。所得的产物酸基本上不含有从C—B键裂解产生的降解产物。这些酸用于制备它们的碱盐。这些盐被配制成抗血栓药物配方。