2-acrylamidophenylboronic acid | 758697-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acrylamidophenylboronic acid
• 英文别名: [2-(prop-2-enoylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 758697-66-4
• 化学式: C₉H₁₀BNO₃
• mdl: MFCD12756424
• 分子量: 190.994
• InChiKey: XGDUBFMBDDZYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 、 丙烯酰氯 在 丙酮 作用下， 生成 2-acrylamidophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Ophthalmic device comprising a holographic sensor

  摘要：

  一种眼科设备，包括一个全息元件，该元件包括一种含有苯基硼酸基团的介质，并在其中设置了一种全息图案。该元件的光学特性会随介质的物理特性变化而发生变化，并且该变化是由介质与眼部液体中存在的分析物相互作用所引起的。

  公开号：

  US08241574B2

文献信息

• Holographic sensor
  申请人：Lowe Robin Christopher

  公开号：US20060063038A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A sensor for the detection of an analyte comprising a cis-diol moiety, which comprises a holographic element comprising a medium and a hologram disposed throughout the volume of the medium, wherein an optical characteristic of the element changes as a result of a variation of a physical property occurring throughout the volume of the medium, and wherein the medium is a polymer comprising a group of formula (I): wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4; each X (if present) is independently is an atom or group which, viaan electronic effect, promotes formation of a tetrahedral geometry about the boron atom; and Y is a spacer which, when n is 0 or otherwise optionally, is an atom or group which, via an electronic effect, promotes formation of a tetrahedral geometry about the boron atom. Such a sensor may be used for the detection of glucose.

  一种用于检测含有顺式二醇基团的分析物的传感器，包括一个全息元件，该元件包括一个介质和分布在介质体积内的全息图案，其中，当介质体积内的物理性质发生变化时，元件的光学特性会发生变化，介质是一种聚合物，包括一个公式(I)的基团，其中n为0、1、2、3或4；每个X（如果存在）独立地是一个原子或基团，通过电子效应促进硼原子周围的四面体几何形态的形成；而Y是一个间隔物，当n为0或其他情况下可选时，是一个通过电子效应促进硼原子周围的四面体几何形态的形成的原子或基团。这样的传感器可用于检测葡萄糖。
• Ophthalmic Device Comprising a Holographic Sensor
  申请人：Burles Barry

  公开号：US20090021697A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  An ophthalmic device which comprises a holographic element comprising a medium comprising a phenylboronic acid group and, disposed therein, a hologram, wherein an optical characteristic of the element changes as a result of a variation of a physical property of the medium, and wherein the variation arises as a result of interaction between the medium and an analyte present in an ocular fluid.

  一种眼科设备，包括一个全息元件，其中该元件包括一个含有苯硼酸基团的介质，并在其中设置了一个全息图案，该元件的光学特性会随着介质的物理特性变化而改变，其中该变化是由介质与眼内液中存在的分析物相互作用而产生的。
• OPHTHALMIC DEVICE COMPRISING A HOLOGRAPHIC SENSOR
  申请人：BURLES BARRY

  公开号：US20110286064A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  An ophthalmic device which comprises a holographic element comprising a medium comprising a phenylboronic acid group and, disposed therein, a hologram, wherein an optical characteristic of the element changes as a result of a variation of a physical property of the medium, and wherein the variation arises as a result of interaction between the medium and an analyte present in an ocular fluid.

  一种眼科设备，包括一个全息元件，其中包括一个含有苯基硼酸基团的介质，并在其中放置一个全息图案。该元件的光学特性会随着介质的物理特性变化而改变，介质与眼部液体中存在的分析物之间的相互作用导致该变化。
• Holographic Sensor
  申请人：Lowe Christopher Robin

  公开号：US20120107944A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A sensor for the detection of an analyte comprising a cis-diol moiety, which comprises a holographic element comprising a medium and a hologram disposed throughout the volume of the medium, wherein an optical characteristic of the element changes as a result of a variation of a physical property occurring throughout the volume of the medium, and wherein the medium is a polymer comprising a group of formula (i) wherein n is 0, 1, 2, 3 or 4; each X (if present) is independently is an atom or group which, via an electronic effect, promotes formation of a tetrahedral geometry about the boron atom; and Y is a spacer which, when n is 0 or otherwise optionally, is an atom or group which, via an electronic effect, promotes formation of a tetrahedral geometry about the boron atom. Such a sensor may be used for the detection of glucose.

  一种用于检测含有顺式二元醇基团的分析物的传感器，包括一个全息元件，该元件包括一个介质和分布在介质体积内的全息图案，其中元件的光学特性随着介质体积内发生的物理特性变化而改变，介质是一种聚合物，包括一个式（i）的基团，其中n为0、1、2、3或4；每个X（如果存在）独立地是一个原子或团，通过电子效应促进硼原子周围形成四面体几何结构；而Y是一个间隔物，当n为0或其他可选时，是一个原子或团，通过电子效应促进硼原子周围形成四面体几何结构。这样的传感器可用于检测葡萄糖。
• Designed Boronate Ligands for Glucose-Selective Holographic Sensors
  作者：Xiaoping Yang、Mei-Ching Lee、Felicity Sartain、Xiaohan Pan、Christopher R. Lowe

  DOI：10.1002/chem.200600442

  日期：2006.11.15

  an intramolecular B--O-coordinated interaction, were shown to exist in solution by using multinuclear NMR spectrometry. It was found that 2-APB predominantly adopts a zwitterionic tetrahedral form at physiological pH values. The complex formation of 2-APB with glucose and lactate was investigated in DMSO; 2-APB favours binding with glucose rather than lactate and generates a five-membered-ring complex

  在这项研究中，合成了2-丙烯酰胺基苯基硼酸酯（2-APB），并研究了其在溶液中以及整合到全息传感器中时与葡萄糖结合的能力。使用多核NMR光谱显示，溶液中存在酰胺基团与硼酸通过分子内B-O配位相互作用产生的相邻形式的2-APB多种形式。发现2-APB在生理pH值下主要采用两性离子四面体形式。在DMSO中研究了2-APB与葡萄糖和乳酸的复合物形成；2-APB有利于与葡萄糖结合而不是与乳酸结合，并生成五元环复合物。此外，基于2-APB的全息传感器显示出对葡萄糖的显着响应，而乳酸的干扰却很小，并且在生理pH范围内不依赖于pH。这些特征表明，新的配体2-APB是开发葡萄糖选择性传感器的潜在候选者。