2-Methoxy-17-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate | 824946-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-17-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate
• 英文别名: 3-triflic-17-methylene-2-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；2-Methoxy-17-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)-sulfonate；[(8S,9S,13S,14S)-2-methoxy-13-methyl-17-methylidene-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 824946-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 430.488
• InChiKey: XLGKFIRYUUKJLX-NVALYEJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-17-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 二苯甲酮亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-amino-17-methylene-2-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  通过给予一般公式中的化合物治疗具有不良血管生成特征的哺乳动物疾病的方法和组合物。其中，变量在规范中有定义。

  公开号：

  US20050014737A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-17(20)-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-Methoxy-17-methyleneestra-1,3,5(10)-trien-3-yl (trifluoromethyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  通过向哺乳动物疾病或状况中施用上述公式化合物的有效量来治疗其特征为不良血管生成的组合物和治疗方法： 其中 R a 从—OCH 3 ，—OCH 2 CH 3 或—CCCH 3 中选择；Z从>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯中选择，其中烷基是由1至10个碳组成的线性、支链和/或环烃链。

  公开号：

  US20050203075A1

文献信息

• METHODS OF TREATING DISEASE STATES USING ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Agoston Gregory E.

  公开号：US20090105205A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compositions and methods for treating mammalian diseases or conditions characterized by undesirable angiogenesis by administering an effective amount of a compound of the formulae: wherein R a is selected from —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 or —CCCH 3 ; and Z is selected from >C(H)—OH, >C(H)—O-alkyl, >C(H)—O-sulfamate, where alkyl is a linear, branched and/or cyclic hydrocarbon chain comprising 1 to 10 carbons.

  本发明涉及一种通过给予上述公式中化合物的有效剂量来治疗哺乳动物疾病或条件的组合物和方法，该疾病或条件以不良血管生成为特征，其中R被选择为—OCH3，—OCH2CH3或—CCCH3；Z被选择为>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯，其中烷基是由1到10个碳组成的线性，分支和/或环烃链。
• Synthesis, antiproliferative, and pharmacokinetic properties of 3- and 17-double-modified analogs of 2-methoxyestradiol
  作者：Gregory E. Agoston、Jamshed H. Shah、Lita Suwandi、Arthur D. Hanson、Xiaoguo Zhan、Theresa M. LaVallee、Victor Pribluda、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.020

  日期：2009.11

  The syntheses of 21 analogs of 2-methoxyestradiol are presented, including ENMD-1198 which was selected for advancement into Phase 1 clinical trials in oncology. These analogs were evaluated for anti-proliferative activity using breast tumor MDA-MB-231 cells, for antiangiogenic activity in HUVEC proliferation assays, and for estrogenic activity in MCF-7 cell proliferation. The most active analogs were evaluated for iv and oral pharmacokinetic properties via cassette dosing in rat and in mice pharmacokinetic models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.