Hexanoic acid (6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Hexanoic acid (6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-amide
• 英文别名: N-(6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)hexanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: WBAJLPIFONTDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid (6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到N2-(hexyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的新咪唑，嘧啶和嘌呤衍生物及其类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。

  DOI：

  10.1021/jm950876u
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 己酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到Hexanoic acid (6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的新咪唑，嘧啶和嘌呤衍生物及其类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。

  DOI：

  10.1021/jm950876u