2-Amino-9-trimethylsilanyl-1,9-dihydro-purin-6-one | 130372-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-trimethylsilanyl-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-trimethylsilyl-1H-purin-6-one
• CAS: 130372-35-9
• 化学式: C₈H₁₃N₅OSi
• 分子量: 223.31
• InChiKey: OJYUVZAGZUVJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-trimethylsilanyl-1,9-dihydro-purin-6-one 在 二苯并-18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)9-<(1'-Hydroxybut-3'-en-2'-yloxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Azymah, Muhammad; Chavis, Claude; Lucas, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1561 - 1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 六甲基二硅氮烷 在 silica sulfuric acid 作用下， 生成 2-Amino-9-trimethylsilanyl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  核碱基/四唑杂化化合物的合成和生物学评估：一类新的3型磷酸二酯酶（PDE3）抑制剂。

  摘要：

  受西洛他唑，选择性磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制剂的化学结构的刺激，设计并成功合成了几种新型核碱基（尿嘧啶，6-氮杂尿嘧啶，2-硫嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤，茶碱和可可碱）和四唑的杂合化合物。研究了它们对PDE3A的抑制作用以及对HeLa和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。所得结果表明合成化合物的抑制作用与其细胞毒性之间呈线性关系。在某些情况下，合成化合物对PDE3A的抑制作用高于西洛他唑。此外，与标准抗癌药甲氨蝶呤相比，一些合成的化合物对HeLa和MCF-7癌细胞具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115540

文献信息

• AZYMAH, MUHAMMAD;CHAVIS, CLAUDE;LUCAS, MARC;IMBACH, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6165-6168
  作者：AZYMAH, MUHAMMAD、CHAVIS, CLAUDE、LUCAS, MARC、IMBACH, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• SMIRNOV, I. P.;KOCHETKOVA, S. V.;SHCHAVELEVA, I. L.;TSILEVICH, T. L.;GOTT+, BIOORGAN. XIMIYA., 14,(1988) N 7, 921-925
  作者：SMIRNOV, I. P.、KOCHETKOVA, S. V.、SHCHAVELEVA, I. L.、TSILEVICH, T. L.、GOTT+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and biological evaluation of nucleobases/tetrazole hybrid compounds: A new class of phosphodiesterase type 3 (PDE3) inhibitors
  作者：Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Ali Moaddeli、Zeinab Faghih、Yousef Delshad、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115540

  日期：2020.6

  Spired by the chemical structure of Cilostazol, a selective phosphodiesterase 3A (PDE3A) inhibitor, several novel hybrid compounds of nucleobases (uracil, 6-azauracil, 2-thiuracil, adenine, guanine, theophylline and theobromine) and tetrazole were designed and successfully synthesized and their inhibitory effects on PDE3A as well as their cytotoxicity on HeLa and MCF-7 cancerous cell lines were studied

  受西洛他唑，选择性磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制剂的化学结构的刺激，设计并成功合成了几种新型核碱基（尿嘧啶，6-氮杂尿嘧啶，2-硫嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤，茶碱和可可碱）和四唑的杂合化合物。研究了它们对PDE3A的抑制作用以及对HeLa和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。所得结果表明合成化合物的抑制作用与其细胞毒性之间呈线性关系。在某些情况下，合成化合物对PDE3A的抑制作用高于西洛他唑。此外，与标准抗癌药甲氨蝶呤相比，一些合成的化合物对HeLa和MCF-7癌细胞具有更高的细胞毒性。
• Azymah, Muhammad; Chavis, Claude; Lucas, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1561 - 1563
  作者：Azymah, Muhammad、Chavis, Claude、Lucas, Marc、Imbach, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——