6-氟麦角甾醇 | 1033436-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-氟麦角甾醇
• 英文名称: 6-fluoroergosterol
• 英文别名: (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1033436-42-8
• 化学式: C₂₈H₄₃FO
• 分子量: 414.647
• InChiKey: XFHAWKPGHOXPMY-QJOMTABBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 6-氟麦角甾醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装的两性霉素B可能被麦角固醇包围：双分子相互作用，如固态NMR和CD光谱所证明。

  摘要：

  两性霉素B（AmB）被认为是通过在真菌膜中与麦角固醇形成桶形壁组合而发挥其药理作用的。为了检查AmB与麦角甾醇（Erg）或胆固醇（Cho）之间的相互作用，如先前报道的那样制备了（13）C-和（19）F标记的共价结合物（N.Matsumori et al.Chem.Biol.2004，11 （673-679）。膜结合形式的结合物的CD光谱表明，麦角固醇结合物AmB-C（2）-（6-F）Erg 2和AmB-C（2）-Erg 3的庚烯部分之间的距离相似与含麦角固醇的膜中的AmB相比，但显着大于不含甾醇或胆固醇的膜中的AmB。这些观察结果表明，与含麦角固醇的膜一样，共轭固醇部分防止了膜内庚烯部分之间的紧密接触，这将降低AmB组件的通道电导率。为了进一步研究这种双分子相互作用，我们记录了共轭物2和AmB-C（2）-（6-F）Cho 4的固态NMR光谱，它们由均匀（13）C标记的AmB和6-氟化物组成

  DOI：

  10.1002/chem.200701256
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoroergosteryl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.5 mg的产率得到6-氟麦角甾醇
  参考文献：
  名称：

  6-F-麦角固醇的合成及其对两性霉素B和两性霉素3的膜通透性的影响

  摘要：

  两种著名的抗真菌药两性霉素B（广播电台） 和 两性酚 3（AM3）被认为通过与固醇分子一起形成离子可渗透的通道或孔而发挥抗真菌活性。但是，对于AmB-固醇 和 AM3-固醇脂质双层中的脂质尚未确定。朝向19基于NMR-F分子识别底层其强大的抗真菌活性的调查，我们合成6氟--麦角固醇通过开环分五个步骤（5α，6α）-环氧 的 乙酸麦角固醇 通过使用新颖的组合 TiF 4 和 正丁基4 N+Ph 3 SiF 2-。然后，我们评估了其促进毛孔形成的活性。广播电台 和 AM3，发现孔的形成 广播电台 几乎没有被提拔 6-F-麦角固醇 与未经修饰的显着促进效果形成鲜明对比 麦角固醇， 然而 AM3 存在下，活动明显增强 6-F-麦角固醇，这与未经修改的可比 麦角固醇。这些结果表明在C6位置C处引入了F原子。麦角固醇 在与人互动中起抑制作用 广播电台，但事实并非如此 AM3。

  DOI：

  10.1039/c0ob00685h