1(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one | 88170-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isochroman-3-one
• CAS: 88170-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: BBBNYNALCGAVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Das, K. G.; Afzal, Jalees; Hazra, B. G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Das, K. G.; Afzal, Jalees; Hazra, B. G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bsi(OTf)₃-mediated tandem annulation of 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes: one-pot synthesis of polyoxygenated homotriptycenes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1039/d1ob00606a

  日期：——

  Bi(OTf)3 (bismuth triflate)-mediated one-pot tandem annulation of oxygenated 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes provides polyoxygenated homotriptycenes in moderate to good yields in MeNO2 at reflux (101 °C) for 10 h under an air atmosphere and easy-operational conditions via intermolecular and intramolecular Friedel–Crafts type procedures. A plausible mechanism is proposed and discussed

  Bi(OTf) 3 （三氟甲磺酸铋）介导的氧化 1-芳基 isochroman-3-one 与氧化芳烃的一锅串联环化在回流（101 °C）下在 MeNO 2中以中等至良好的产率提供聚氧化同型三蝶烯 10 小时在空气气氛和易于操作的条件下，通过分子间和分子内的 Friedel-Crafts 类型程序。提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键形成提供了高效的闭环。
• Trifluoroacetic Anhydride Mediated One-Pot Synthesis of 1-Aryl Isochroman-3-ones via the Carboxy-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01605

  日期：2019.9.20

  In this paper, a novel and open-vessel route for the facile-operational synthesis of 1-aryl isochroman-3-ones is described via (CF3CO)2O (trifluoroacetic anhydride, TFAA)-mediated intermolecular (4 + 2) annulation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes or ketones under mild reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. Various reaction conditions are investigated

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。