1-溴-14-甲基十五烷 | 69001-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-14-甲基十五烷
• 英文名称: 14-methyl-1-bromopentadecane
• 英文别名: 1-bromo-14-methylpentadecane；14-methylpentadecyl bromide；Pentadecane, 1-bromo-14-methyl-
• CAS: 69001-51-0
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 305.342
• InChiKey: FTKOIBBYEGBFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-14-甲基十五烷 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(14-methyl-pentadecylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-1-pentadecanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-溴-14-甲基十五烷
  参考文献：
  名称：

  Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis

  摘要：

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。

  DOI：

  10.1039/b712707c

文献信息

• Method of treating hyperlipidemia with 4-(monoalkylamino)benzoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04485105A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  This disclosure describes a method of treating hyperlipidemia and atherosclerotic lesions with 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and compositions therefor.

  这份披露描述了使用4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺及其组合物治疗高脂血症和动脉粥样硬化病变的方法。
• 4-(Monoalkylamino)benzoic acid imidates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04136256A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  This disclosure describes 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺和亚胺。
• 2-Substituted-4'-(monoalkylamino)-acetophenones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04154756A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  This disclosure describes 2-substituted 4'-(monoalkylamino)-acetophenones useful as hypolipidemic and anti-atherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的2-取代的4'-(单烷基氨基)-苯乙酮。
• Benzaldehydes, alkanophenones, and benzophenones and derivatives thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04273785A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Novel 4-monoalkylamino-benzaldehydes, 4-mono-alkylamino-alkanophenones, and 4-monoalkylamino-benzophenones, and derivatives and salts thereof, are disclosed which are useful as anti-atherosclerotic agents.

  揭示了作为抗动脉粥样硬化剂有用的新型4-单烷基氨基苯甲醛、4-单烷基氨基烷酮和4-单烷基氨基苯酮及其衍生物和盐。
• Total Synthesis of the Antimicrobial Fatty Acid (5Z,9Z)-14-Methylpentadeca-5,9-dienoic Acid and its Longer-Chain Analog (5Z,9Z)-24-Methylpentacosa-5,9-dienoic Acid
  作者：Elba D. Reyes、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1055/s-1997-1334

  日期：1997.10

  The antimicrobial marine fatty acid (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid, recently identified in the phospholipids of the Caribbean gorgonian Eunicea succinea, and its longer-chain analog (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid, initially identified in the phospholipids of the sponge Petrosia ficiformis, have been synthesized for the first time through a common synthetic route. A combination of alkyne-bromide coupling and Wittig reaction resulted in the best combination for assembling the Δ 5,9 functionality in high yield and stereoselectivity.

  最近在加勒比芡实 Eunicea succinea 的磷脂中发现的抗菌海洋脂肪酸 (5Z,9Z)-14-methylpentadeca-5,9-dienoic acid 及其长链类似物 (5Z,9Z)-24-methylpentacosa-5,9-dienoic acid（最初在海绵 Petrosia ficiformis 的磷脂中发现）首次通过共同的合成路线被合成。将炔烃-溴化物偶联和 Wittig 反应相结合，是高产率和立体选择性地组装 δ 5,9 官能性的最佳组合。