N-环丙基-3-吡啶胺 | 348579-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-环丙基-3-吡啶胺
• 英文名称: N-cyclopropylpyridin-3-amine
• CAS: 348579-20-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: LNLVZXZUZATLGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-环丙基-3-吡啶胺 在 Ru(bpz)₃(PF₆)_2*2H₂O 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到N-(2-phenylcyclopent-2-enyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  环丙基苯胺与炔烃，烯炔和二炔的分子间[3 + 2]环化通过可见光光催化

  摘要：

  由简单的起始原料一步一步合成被胺取代的碳环仍然很少。最近，我们开发了环丙基苯胺与烯烃和炔烃的分子间[3 + 2]环合反应，可实现这一一步合成。在此，我们报告我们的发现，以对环空进行全面研究。环丙基苯胺和炔烃的底物范围已得到显着扩大。制备了一系列结构上被胺取代的碳环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400742
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 环丙胺 在 C₃₅H₄₉ClNiO₃P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-环丙基-3-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  室温下镍催化环丙胺和相关铵盐与（杂）芳基（假）卤化物的N-芳基化

  摘要：

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02014

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Amination of Heteroaryl Halides with Alkyl- and Arylamines
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jean-Pierre Vors、Ernst R. F. Gesing、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000708

  日期：2010.12.17

  N-Heteroarylations of alkyl- and arylamines with various heteroaryl halides have been achieved by ligand-free copper-catalyzed cross-couplings affording aminopyridines and aminopyrimidines in moderate to high yields (up to 99% yield).

  通过无配体的铜催化的交叉偶联，以中等至高收率（高达99％的收率）提供氨基吡啶和氨基嘧啶，已经实现了烷基胺和芳基胺与各种杂芳基卤化物的N-杂芳基化。
• [EN] DIHYDROTHIOPHENE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROTHIOPHÈNE UTILISÉS COMME COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014072480A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein Q is Q1 or Q2 P is P0, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently of each other C-H, C-R5, or nitrogen; G1 is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy-, C1-C8alkylcarbonyl-, or C1-C8alkoxycarbonyl-; X4 is C1-C8haloalkyl; R4 is aryl or aryl substituted by one to five R9, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R9; n is 0, 1 or 2; and Z, R2, R5 and R9 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs comprising applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物，其中Q是Q1或Q2，P是P0，杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；Y1、Y2、Y3和Y4彼此独立地是C-H、C-R5或氮；G1是氧或硫；R1是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷氧羰基；X4是C1-C8卤代烷基；R4是芳基或被1至5个R9取代的芳基，或者是杂芳基或被1至5个R9取代的杂芳基；n为0、1或2；Z、R2、R5和R9的定义如权利要求中所述。该发明还提供了一种控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵袭的植物施加式（I）化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• Red-Light-Induced N,N′-Dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclopropylamines with Alkenes or Alkynes
  作者：Thomas L. Gianetti、Savannah M. Stull、Liangyong Mei

  DOI：10.1055/a-1665-9220

  日期：2022.7

  A red-light-mediated [3+2] annulation of cyclopropylamines with akenes or alkynes in the presence of N,N′-dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium is reported. An array of cyclopentane or cyclopentene derivatives with diverse functional groups have been obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  据报道，在 N,N'-二丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓存在下，红光介导的环丙胺与烯烃或炔烃的 [3+2] 环化。在温和条件下以中等至极好的收率获得了一系列具有不同官能团的环戊烷或环戊烯衍生物。
• Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropylamines with Olefins by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Soumitra Maity、Mingzhao Zhu、Ryan Spencer Shinabery、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201106162

  日期：2012.1.2

  It's the power of light! A visible‐light‐mediated intermolecular [3+2] cycloaddition of mono‐ and bicyclic cyclopropylamines with olefins catalyzed by [Ru(bpz)3](PF6)2⋅2 H2O has been developed to furnish aminocyclopentane derivatives in good yields (see scheme, bpz=2,2′‐bipyrazine). Saturated 5,5‐ and 6,5‐fused heterocycles are obtained in synthetically useful yields and diastereoselectivity.

  这就是光的力量！[Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 ⋅2 H 2 O催化的单环和双环环丙胺与烯烃的可见光介导的分子间 [3+2] 环加成反应已被开发出来，可高产率地提供氨基环戊烷衍生物（参见方案，bpz=2,2′-联吡嗪）。以合成有用的收率和非对映选择性获得饱和的 5,5-和 6,5-稠合杂环。