N-phenyl-N-(2-pyridinyl)benzamide | 20107-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(2-pyridinyl)benzamide
• 英文别名: 2-(N-Benzoylanilino)pyridine；N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide；N-Benzoyl-2-anilinopyridin；2--pyridin；2-(N-Benzoyl-N-phenylamino)pyridin；N-phenyl-N-(2-pyridyl)-benzamide；2-N-Benzoylanilinopyridin；N-phenyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 20107-78-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ALJFRZRIMVANFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  443.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(2-pyridinyl)benzamide 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2-苯胺基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-chlorocarbonyl-N-phenyl)aminopyridine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-phenyl-N-(2-pyridinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Morkved, Eva H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 393 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• Rhodium-Catalyzed Transarylation of Benzamides: C–C Bond vs C–N Bond Activation
  作者：Yang Long、Zhishan Su、Yanling Zheng、Shiyu He、Jing Zhong、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05214

  日期：2020.3.6

  A rhodium-catalyzed transarylation of benzamides via selective C–C bond activation with arylboronic acids was described, which was distinct from the conventional metal-catalyzed C–N bond activation. This transformation exhibited good functional group compatibility with yields up to 88%, offering a practical approach for the construction and functionalization of benzamides. Preliminary experimental

  描述了通过芳基硼酸的选择性C–C键活化，铑催化的苯甲酰胺的芳基化反应，这不同于常规的金属催化的C–N键活化。该转化表现出良好的官能团相容性，产率高达88％，为苯甲酰胺的构建和功能化提供了一种实用的方法。初步的实验和计算研究表明，金属插入C–C键或C–N键的选择性受到酰胺N原子上取代基的极大影响。
• N-Phenyl-N-Pyridinyl-Benzamides and Benzenesulfonamides Having Cooling Properties
  申请人：Galopin Christophe C.

  公开号：US20080253974A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Used as cooling agents are the compounds of formula (I), wherein Y is carbonyl (C(═O)) or sulfonyl (SO 2 —); and X is O CH 3 , CN, C(═O)NHR, C(═O)OR, or halogen; and R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl.

  化合物式（I）中，用作冷却剂的化合物，其中Y是羰基（C（═O））或磺酰基（SO2—）; X是O CH3，CN，C（═O）NHR，C（═O）OR或卤素; R是氢或C1-C4烷基。
• Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US11344488B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr2), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一种冷却剂组合物含有由以下通式（1）代表的 2，2，6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号 * 代表不对称碳原子。X 代表 NH、N(ZAr2)、O 或 S，Z 代表单键或具有 1 至 3 个碳原子且可能具有取代基的亚烷基，Ar2 代表具有 6 至 20 个碳原子且可能具有取代基的芳基或具有 2 至 15 个碳原子且可能具有取代基的芳香杂环基。Ar1 代表具有 6 至 20 个碳原子且可具有取代基的芳基，或具有 2 至 15 个碳原子且可具有取代基的芳香杂环基团。
• P^III/P^V-Catalyzed Beckmann Reaction and Sequential [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Construct 2-Amidopyridines
  作者：Gang Sun、Yi-Han Yu、Han Kai、Fan-Ying Meng、Haoliang Yuan、Xiaoan Wen、Liu Liu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00933

  日期：——

  the conversion of ketoximes and pyridine-N-oxides into 2-amidopyridines through sequential Beckmann rearrangement followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement. The readily available ketoximes could be activated to nitrilium ions in PIII/PV redox catalysis and could efficiently participate in the domino reaction of pyridine-N-oxides, thus providing various substituted 2-amidopyridines in moderate to excellent

  报道了一种有机磷催化合成取代2-氨基吡啶的方法。该方法采用小环有机磷基催化剂和氢硅烷还原剂，通过顺序贝克曼重排和[2,3]-σ重排驱动酮肟和吡啶-N-氧化物转化为2-酰胺吡啶。容易获得的酮肟可以在P III / P V氧化还原催化中被活化为腈离子，并且可以有效地参与吡啶-N-氧化物的多米诺反应，从而以中等至优异的收率提供各种取代的2-酰胺吡啶。该策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。